4-Bromo-N-((1R,2R,3R,4S)-3-hydroxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl)-benzenesulfonamide | 125180-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Bromo-N-((1R,2R,3R,4S)-3-hydroxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: (+)-(2S,3R)-cis-3-(4-bromobenzenesulfonylaminomethyl)-2-(hydroxymethyl)-bicyclo<2.2.1>heptane；(+)-(2S,3R)-cis-3-(4-bromobenzenesulfonylaminomethyl)-2-(hydroxymethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 125180-31-6；131320-82-6
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₃S
• 分子量: 374.299
• InChiKey: DUJCZXRPUXZJFZ-BVIHXZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-N-((1R,2R,3R,4S)-3-hydroxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl)-benzenesulfonamide 在 吡啶 、 盐酸 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (5Z)-6-<(1R,2R,3R,4S)-3-bicyclo<2.2.1>heptan-2-yl>hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的顺式-内-5-降冰片烯-2,3-二甲醇的酯交换反应，不对称合成手性降冰片烯衍生物，并将其应用于旋光性TXA2拮抗剂的合成。

  摘要：

  通过脂肪酶催化的酯交换反应不对称合成顺式-内向-5-降冰片烯-2, 3-二甲醇单乙酸酯，并将其用于合成具有光学活性的 TXA2 拮抗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2329
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3R)-cis-2-(acetoxymethyl)-3-(hydroxymethyl)bicyclo-<2.2.1>-hept-5-ene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-Bromo-N-((1R,2R,3R,4S)-3-hydroxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Optically Active cis-endo-2,3-Dihydroxymethyl-5-norbornene Monoacetate by Lipase-Catalyzed Transesterification.

  摘要：

  通过脂肪酶催化的不对称酯交换反应生成了手性顺式内-2，3-二羟甲基-5-降冰片烯单乙酸酯，并用于合成具有光学活性的血栓素 A2（TXA2）拮抗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2610