(4E,8E)-11-(furan-3-yl)-4,8-dimethyl-4,8-undecadien-1-ol | 689220-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,8E)-11-(furan-3-yl)-4,8-dimethyl-4,8-undecadien-1-ol
• CAS: 689220-35-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: HJZSIHPGWOELMK-ANSQBLEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E)-11-(furan-3-yl)-4,8-dimethyl-4,8-undecadien-1-ol 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((4E,8E)-11-Furan-3-yl-4,8-dimethyl-undeca-4,8-dienyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of the marine furanosesterterpene natural product, (18S)-variabilin, employing enzymatic desymmetrization of propanediol derivatives

  摘要：

  An efficient and stereodefined process is described for the, first preparation of the marine furanosesterterpene tetronic acid, (18S)-variabilin, featuring lipase-catalyzed asymmetric desymmetrization of two types of propanediol precursors incorporating the terpene skeleton. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.031
• 作为产物：
  描述：

  S-((2E,6E)-10,11-epoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dien-1-yl)benzenesulfone 在 咪唑 、 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 periodic acid dihydrate 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 三乙基硼氢化锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (4E,8E)-11-(furan-3-yl)-4,8-dimethyl-4,8-undecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the proposed structure of astakolactin

  摘要：

  提议的海绵Cacospongia scalaris中分离出的一种戊二萜代谢物astakolactin的首次全合成已经实现，主要特点是约翰逊-克莱森重排、不对称向山羧醛反应和MNBA介导的内酯化反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.252

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Astakolactin and Confirmation of Its Stereostructure
  作者：Takayuki Tonoi、Yutaka Yoshinaga、Moe Fujishiro、Keisuke Mameda、Takashi Kato、Kentaro Shibamoto、Isamu Shiina

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00368

  日期：2017.8.25

  The originally proposed structure of astakolactin was revised, and an asymmetric total synthesis of the newly proposed structure was achieved. The key transformations in the synthesis were a Johnson–Claisen rearrangement, an asymmetric Mukaiyama aldol reaction, and a Mitsunobu-type cyclodehydration. The spectroscopic data and specific rotation of the compound obtained matched well with those reported

  修改了最初提出的黄体泌乳素的结构，并实现了新提出结构的不对称全合成。合成过程中的关键转变是Johnson-Claisen重排，不对称的Mukaiyama aldol反应和Mitsunobu型环脱水。所获得化合物的光谱数据和比旋光度与报道的天然存在的astakolactin的光谱数据和比旋光度非常匹配。