3-[(3E,7E)-11-bromo-4,8-dimethylundeca-3,7-dienyl]furan | 689220-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(3E,7E)-11-bromo-4,8-dimethylundeca-3,7-dienyl]furan
• CAS: 689220-42-6
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO
• 分子量: 325.289
• InChiKey: DSXVUUHAFOIHSA-ANSQBLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3E,7E)-11-bromo-4,8-dimethylundeca-3,7-dienyl]furan 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-((4E,8E)-11-Furan-3-yl-4,8-dimethyl-undeca-4,8-dienyl)-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of the marine furanosesterterpene natural product, (18S)-variabilin, employing enzymatic desymmetrization of propanediol derivatives

  摘要：

  An efficient and stereodefined process is described for the, first preparation of the marine furanosesterterpene tetronic acid, (18S)-variabilin, featuring lipase-catalyzed asymmetric desymmetrization of two types of propanediol precursors incorporating the terpene skeleton. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.031
• 作为产物：
  描述：

  (4E,8E)-11-(furan-3-yl)-4,8-dimethyl-4,8-undecadien-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到3-[(3E,7E)-11-bromo-4,8-dimethylundeca-3,7-dienyl]furan
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of the marine furanosesterterpene natural product, (18S)-variabilin, employing enzymatic desymmetrization of propanediol derivatives

  摘要：

  An efficient and stereodefined process is described for the, first preparation of the marine furanosesterterpene tetronic acid, (18S)-variabilin, featuring lipase-catalyzed asymmetric desymmetrization of two types of propanediol precursors incorporating the terpene skeleton. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.031