[2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methanol | 5617-75-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methanol
• 英文别名: (cis-2-hydroxymethyl-cyclopropyl)-methanol；1,2-bis(hydroxymethyl)cyclopropane；trans-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclopropane；(Z)-1,2-cyclopropanedimethanol；1,2-Cyclopropanedimethanol
• CAS: 5617-75-4
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: SWXDNKVUVKMURJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1.2-bis(chloromethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Imide derivatives, and their production and use

  摘要：

  公式为：##STR1## 其中 Z 是一个具有以下结构的基团：##STR2## 在其中，取代基在此处定义，n 是 0 到 1 的整数；D 是一个具有以下结构的基团：--(CH.sub.2).sub.p --A--(CH.sub.2).sub.q -- 其中 A 是一个非芳香烃环，可选择地与较低的烷基链或氧原子桥接，所述非芳香烃环和所述较低的烷基链各自可选择地取代至少一个较低的烷基，p 和 q 各自是 0、1 或 2 的整数；Ar 是一个芳香基团，一个杂环芳香基团，一个苯甲酰基团，一个苯氧基团或一个苯硫基团，G 是 >N--，>CH-- 或 >COH-- 或 Ar 是一个联苯甲基亚基团，G 是 >C.dbd.，上述所有基团均可选择地取代至少一个较低烷基、较低烷氧基和卤素；以及其酸盐，作为抗精神病药物。

  公开号：

  US05532372A1
• 作为产物：
  描述：

  环丙烷-1,2-二羧酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 LiAlH4 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 [2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy

  摘要：

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护效果。

  公开号：

  US20040019058A1

文献信息

• Iterative Cyclopropanation:  A Concise Strategy for the Total Synthesis of the Hexacyclopropane Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitor U-106305
  作者：Anthony G. M. Barrett、Dieter Hamprecht、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/ja9708326

  日期：1997.9.1

  The first enantioselective total synthesis of the hexacyclopropane natural product U-106305, which is produced by Streptomyces sp. UC 11136, is described in full detail. Considerations on the biosynthesis of U-106305 and its close resemblance to the pentacyclopropane bacterial metabolite FR-900848 (10) led to the proposal that its previously unknown stereostructure should be represented as 11. The

  第一个对映选择性全合成六环丙烷天然产物 U-106305，由 Streptomyces sp. 产生。UC 11136 进行了详细描述。考虑到 U-106305 的生物合成及其与五环丙烷细菌代谢物 FR-900848 (10) 的相似性，建议其先前未知的立体结构应表示为 11。11 的中央 C2 对称五环丙烷单元由以有效的双向方法重复使用三步环丙烷“同源”序列。去对称的五环丙烷 23 被转化为二烯醇 13，二烯醇 13 被立体和区域选择性地单环丙烷化以提供六环丙烷 25。通过转化为硫醚 29 和脱硫来实现脱氧。
• Pronounced Inhibition Shift from HIV Reverse Transcriptase to Herpetic DNA Polymerases by Increasing the Flexibility of α-Carboxy Nucleoside Phosphonates
  作者：Jubi John、Youngju Kim、Nicholas Bennett、Kalyan Das、Sandra Liekens、Lieve Naesens、Eddy Arnold、Anita R. Maguire、Matthias Götte、Wim Dehaen、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01180

  日期：2015.10.22

  nucleobase to the other end of the linker by a Mitsunobu reaction followed by final deprotection. Replacing the cyclopentyl moiety in the prototype α-CNPs by a more flexible entity results in a selectivity shift of ∼100-fold in favor of the herpetic DNA polymerases when compared to selectivity for HIV-1 RT. The nature of the kinetic interaction of the acyclic α-CNPs against the herpetic DNA polymerases differs

  α-羧基核苷膦酸酯（α-CNP）是新型的病毒DNA聚合酶抑制剂，不需要进行代谢转化即可抑制酶。该原型在核碱基和α-羧基膦酸酯之间包含一个环戊基连接子，与疱疹DNA聚合酶相比，它优先（50到100倍）抑制HIV-1 RT。已经开发出一种涉及三个步骤的合成方法，用于合成一系列新型的α-CNP，包括Rh（II）催化的OH插入，该插入将羧基膦酸酯基团连接至连接体部分，以及一个核碱基与该CNP的连接。通过Mitsunobu反应，然后最终脱保护，使连接基的另一端。与HIV-1 RT的选择性相比，通过更灵活的实体替换原型α-CNP中的环戊基部分会导致约100倍的选择性偏移，有利于疱疹DNA聚合酶。无环α-CNP对疱疹DNA聚合酶的动力学相互作用的性质不同于环戊基α-CNP对HIV RT的核碱基特异性动力学相互作用的性质。
• Lipase-catalyzed monoprotection of 1,4-diols in an organic solvent using vinyl benzoate as acyl transfer agent
  作者：Pierangela Ciuffreda、Silvana Casati、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00694-4

  日期：2003.4

  Lipase from Mucor miehei (MML) has been selected as the most suitable enzyme to catalyze the efficient monobenzoylation of 1,4-diols using vinyl benzoate as acyl transfer reagent in tert-butyl methyl ether. The regioselectivity of the monobenzoylation of 2-substituted-1,4-diols has been studied as well.

  来自Mucor miehei（MML）的脂肪酶已被选为最合适的酶，用于催化在叔丁基甲基醚中使用苯甲酸乙烯酯作为酰基转移试剂对1,4-二醇进行有效的单苯甲酰化。还研究了2-取代的1，4-二醇的单苯甲酰基化的区域选择性。
• [EN] BIOSYNTHESIS OF CHEMICALLY DIVERSIFIED NON-NATURAL TERPENE PRODUCTS<br/>[FR] BIOSYNTHÈSE DE PRODUITS TERPÉNIQUES NON NATURELS DIVERSIFIÉS CHIMIQUEMENT
  申请人：UNIV MICHIGAN STATE

  公开号：WO2021092200A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The disclosure relates to compounds of the formulae (l)-(IV) and their use as substrates for making terpenoids. New substrates for terpene biosynthesis and methods for making new types of terpenes are described herein. Diterpenes occupy a unique molecular space with critical pharmaceutical applications over a diverse spectrum including anti-microbial, anti-cancer, immunomodulatory and psychoactive properties.

  该披露涉及公式(l)-(IV)的化合物及其用作合成萜类化合物的底物。本文描述了用于合成萜类化合物的新底物以及制备新类型萜类化合物的方法。二萜类化合物占据了一个独特的分子空间，在包括抗微生物、抗癌、免疫调节和精神活性等广泛领域具有关键的药用应用。
• Purine derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04617304A1

  公开（公告）日：1986-10-14

  Purines and pyrimidines having a fused cyclopropane ring in the side chain and the heterocyclic isosteres of said purines and pyrimidines have antiviral activity, especially against viruses of the herpes class.

  嘌呤和嘧啶具有侧链中的融合环丙烷环，并且这些嘌呤和嘧啶的杂环同分异构体具有抗病毒活性，尤其对于疱疹类病毒特别有效。

表征谱图