(E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienoic acid | 459-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienoic acid
• 英文别名: Homogeranic acid；(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienoic acid
• CAS: 459-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: UAXLWQGEEXDYOB-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  110.0-110.5 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienoic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 homogeranyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Cornforth et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2539,2545

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 sodium chlorite 、 重铬酸吡啶 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰胺作为基于三唑的香叶基香叶基二磷酸合酶抑制剂的生物电子等排体。

  摘要：

  香叶基香叶基二磷酸合酶 (GGDPS) 抑制剂因其对骨髓癌多发性骨髓瘤的活性而具有潜在的治疗意义。已经制备了一系列通过酰胺键连接到类异戊二烯尾部的双膦酸盐，并在基于酶和细胞的测定中测试了抑制 GGDPS 的能力。酰胺被设计为类似于基于三唑的 GGDPS 抑制剂。几种新化合物在酶和细胞测定中均显示出 GGDPS 抑制活性，其效力取决于链长和烯烃立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115604
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 1-氯-2-甲基戊-2-烯 在 (E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到(E)-3-methyl-3-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  REGIO- AND STEREOSELECTIVE CARBOXYLATION OF ALLYLIC BARIUM REAGENTS: (E)-4,8-DIMETHYL-3,7-NONADIENOIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.074.0178

文献信息

• ONE-STEP SYNTHESIS OF HOMOTERPENOIC CARBOXYLIC ACIDS FROM β-ISOPROPENYL-β-PROPIOLACTONE AND ORGANOCOPPER REAGENTS
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshio Sato、Masatoshi Kawashima、Masakuni Nakagawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1307

  日期：1981.9.5

  Regioselective reaction of Grignard reagents in the presence of a copper(I) catalyst or of organocuprates with the terminal vinyl carbon of β-isopropenyl-β-propiolactone through the SN2′ pathway affords 4-methyl-3-alkenoic acids in which the (E)-isomers predominate in good yields. Synthetic utility of this reaction is demonstrated in one-step synthesis of homoterpenoic carboxylic acids.

  在铜 (I) 催化剂或有机铜酸盐存在下，格氏试剂与 β-异丙烯基-β-丙内酯的末端乙烯基碳通过 SN2' 途径发生区域选择性反应，得到 4-甲基-3-链烯酸，其中 (E )-异构体以良好的产率占优势。该反应的合成效用在高萜羧酸的一步合成中得到证明。
• Metal-Assisted Terpenoid Synthesis. IV. Nickel-Catalyzed Reactions of 1,3-Dienes with Ketones. A New Synthesis of Long Chain Tertiary Alcohols
  作者：Susumu Akutagawa

  DOI：10.1246/bcsj.49.3646

  日期：1976.12

  reactions of 1,3-butadiene with ketones were carried out with a nickel-ligand system to give stereoselectively tertiary alcohols having a (2Z, 5E)-2,5,7-octatrienyl- or a (2Z, 6E, 9E)-2,6,9,11-dodecatetraenyl chain. Similar reactions of isoprene gave a mixture of terpenic and apoterpenic alcohols. A possible reaction scheme was discussed in terms of an insertion of the carbonyl group to a σ-allyl end of

  1,3-丁二烯与酮的催化反应用镍-配体系统进行，得到立体选择性叔醇，具有 (2Z, 5E)-2,5,7-辛三烯基-或 (2Z, 6E, 9E)- 2,6,9,11-十二碳四烯基链。异戊二烯的类似反应得到萜烯醇和萜烯醇的混合物。根据将羰基插入辛二烯基或十二碳三烯基镍配合物的 σ-烯丙基端，讨论了可能的反应方案。
• Palladium-Catalyzed, Atmospheric Pressure Carbonylation of Allylic Halides under the Influence of Sodium Hydroxide or Alkoxides. A Facile Synthesis of β,γ-Unsaturated Acids
  作者：Tamon Okano、Nobuyuki Okabe、Jitsuo Kiji

  DOI：10.1246/bcsj.65.2589

  日期：1992.10

  The palladium-catalyzed, atmospheric-pressure carboxylation of allylic halides occurs readily in an aqueous sodium hydroxide/organic solvents two-phase system, giving β,γ-unsaturated acids. Phosphine complexes [PdCl2L2] (I, L = m-(Ph2P)C6H4SO3Na; II, L = Ph3P) or Na2[PdCl4] (III) can be used as the catalyst. Atmospheric-pressure alkoxycarbonylation is realized under the influence of a homogeneous alcoholic

  烯丙基卤化物在钯催化下的常压羧化反应在氢氧化钠水溶液/有机溶剂两相体系中很容易发生，得到 β,γ-不饱和酸。膦配合物 [PdCl2L2] (I, L = m-(Ph2P)C6H4SO3Na; II, L = Ph3P) 或 Na2[PdCl4] (III) 可用作催化剂。常压烷氧基羰基化是在均相醇钠醇溶液的影响下实现的。不含膦的钯配合物，如 [(π-烯丙基)PdCl]2 或 III，是首选的催化剂。β,γ-不饱和酯以高产率获得。
• Et₂SBr⋅SbCl₅Br: An Effective Reagent for Direct Bromonium-Induced Polyene Cyclizations
  作者：Scott A. Snyder、Daniel S. Treitler

  DOI：10.1002/anie.200903834

  日期：2009.10.5

  It's all about reactivity: Although bromonium‐induced cation–π cyclizations are commonly utilized by nature to fashion six‐membered rings from a diverse set of polyene precursors, no general laboratory method exists that can achieve the same breadth of substrate scope. An easily synthesized and handled reagent is described (see scheme) that is capable of directly, broadly, and rapidly effecting such

  一切都与反应性有关：尽管自然界通常使用溴诱导的阳离子-π环化反应从多种多烯前体中形成六元环，但尚无通用的实验室方法可达到相同的底物范围。描述了一种易于合成和处理的试剂（参见方案），该试剂能够与多种香叶醇，法尼醇和神经醇衍生物直接，广泛且快速地以良好收率进行此类反应。
• Alkyldisulfanium Salts: Isolable, Electrophilic Sulfur Reagents Competent for Polyene Cyclizations
  作者：Florian T. Schevenels、Minxing Shen、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02059

  日期：2017.1.6

  sulfur-promoted cation−π cyclizations are generally lacking, especially using alkylsulfide-based reagents. Herein we report that combining three different 1,2-dithioethers with Cl2 and SbCl5 generates isolable alkyldisulfanium salts that can effect such reactions. These new reagents can install −SMe, −SEt, and −SCH2CH2CF3 in modest, moderate, or good yield on diverse frameworks, including polyenes that terminate

  通常缺乏能实现亲电性硫促进的阳离子-π环化的工具，尤其是使用基于烷基硫的试剂时。在此，我们报道了将三种不同的1，2-二硫醚与Cl 2和SbCl 5结合产生可分离的烷基二硫鎓盐，该盐可实现此类反应。这些新试剂可以在各种构架（包括以缺电子基团终止的多烯）上以适度，中等或良好的产率安装-SMe，-SEt和-SCH 2 CH 2 CF 3。我们还表明，诸如四氟硼酸二甲基（甲硫基）s（DMTSF）的试剂可以完成相似的化学反应。