12,16-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene | 74763-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12,16-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene
• 英文别名: 12,19-Dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene；12,19-dimethoxypodocarpa-8.11.13-triene；(1S,4aS,10aR)-6-methoxy-1-(methoxymethyl)-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
• CAS: 74763-95-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: SXWZBUKRMNFKFP-IPMKNSEASA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,16-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene 在 次氯酸叔丁酯 、 溴 、 仲丁基锂 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 氨 为溶剂， 反应 3.14h， 生成 diethyl (12,16-dimethoxypodocarpa-8,11,13-trien-14-yl)imidodicarbonate
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Higgs, Paul I.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 8, p. 1483 - 1508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  19-methoxypodocarp-9(11)-en-12-one 在 triangulo-di-μ-carbonyltriiron(0) 、 草酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 12,16-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  罗汉果酸衍生物的有机铁配合物

  摘要：

  用桦木还原罗汉松8,11,13-trien-19-ol（2）和12,19-二甲氧基罗汉松8,11,13-三烯（4）桦木还原得到的非共轭1,4-二烯。的Fe 3（CO）12根引线（尽管是在低的产率）在每种情况下η的混合物4 -1,3-二烯铁络合物，其结构已经通过NMR光谱法分配。一这些复合物的已被成功地转换成catinicη 5 -dienyl铁盐（35用酸）进行处理。尝试通过各种来源的Fe（CO）3来处理1,4-二烯醇醚的络合在温和条件下得出的结论是，成功地将1，4-二烯醇醚预先转化为1，3-二烯醇醚是必要的。在模型的研究中，治疗1-甲氧基-3,4-二甲基环己-1,4-二烯（共9）与铁3（CO）12给η 4 -二烯并随后η 5个-dienyl铁络合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)87009-3

文献信息

• Acid-Promoted Fries Rearrangements of Benzannulated Lactones
  作者：Richard C. Cambie、Lorna H. Mitchell、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1071/c98023

  日期：——

  The scope of acid-promoted Fries rearrangements of benzannulated lactones has been examined. The reaction is applicable to seven-membered lactones possessing a sufficiently activated aromatic ring but not to six-membered lactones, and it proceeds in higher yield for diterpenoid lactones than for lower molecular weight lactones. The structures of the 2,6-methano-bridged benzoxocin side products (23), (24), and (25) from rearrangement of the diterpenoid lactone (11) have been assigned.

  研究了苯并内酯在酸促进下进行弗里斯重排的范围。 进行了研究。该反应适用于具有足够活化芳香环的七元内酯 但不适用于六元内酯。 二萜内酯的产率高于分子量较低的内酯。 二萜内酯的产率高于分子量较低的内酯。2,6-甲桥苯并氧杂环己烷副产品（23,6-甲桥苯并氧杂环己烷）的结构为 2,6-甲桥苯并氧羰基副产物(23)、(24)和(25)的结构。 二萜内酯 (11) 重排生成的 2,6-甲桥苯并恶嗪副产品 (23)、(24) 和 (25) 的结构已经确定。
• Cyclopentaannulation of podocarpic acid derivatives via (η6-arene)tricarbonylchromium(O) complexes; ring D modification
  作者：Richard C. Cambie、Peter S. Rutledge、Ralph J. Stevenson、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88117-0

  日期：1994.5

  Functionalization of the (η6-arene)tricarbonylchromium(O) complexes of some podocarpic acid (1) derivatives has been achieved via addition-oxidation methodology. The resulting decomplexed products underwent Lewis acid-mediated cyclopentaannulation to give ring-C aromatic androstane analogues in high yield. The D rings of these steroidal analogues were modified by both oxidation and reduction sequences

  的官能化的（η 6 -arene）tricarbonylchromium（O）一些罗汉松酸的复合物（1）的衍生物已经达到通过添加氧化方法。所得的解复合产物经过路易斯酸介导的环戊环化反应，以高收率得到环C芳族雄甾烷类似物。这些类固醇类似物的D环通过氧化和还原序列进行修饰，在结构上类似于某些C15或C17氧化的天然存在的类固醇。
• Organomanganese complexes of podocarpic acid derivatives
  作者：Richard C. Cambie、Michael R. Metzler、Clifton E.F. Rickard、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80023-q

  日期：1992.2

  Cyclomanganation reactions of podocarpic acid derivatives containing aldehyde, ketone, ester, or oxime groups as directing functionalities have been investigated. Attempted complexation of amide-containing ligands proved generally to be unsuccessful whereas benzylic ketones gave their corresponding tetracarbonyl complexes in high yields. Complexation of ligands containing either two potential sites

  已经研究了包含醛，酮，酯或肟基团作为指导官能团的罗汉果酸衍生物的环锰化反应。尝试证明含酰胺配体的络合通常是不成功的，而苄基酮则以高收率得到了它们相应的四羰基络合物。还研究了包含两个潜在的潜在锰基位点或两个潜在的连接基团的配体的络合，并通过NMR或X射线晶体学明确地确定了分离出的络合物的结构
• Addition-protonation reactions of (η6-arene) tricarbonylchromium(O) complexes of podocarpic acid derivatives: synthesis of steroidal alicyclic skeletons
  作者：Richard C. Cambie、Peter S. Rutledge、Ralph J. Stevenson、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05039-e

  日期：1995.1

  Functionalization of the (η6-arene)tricarbonylchromium(O) complexes of some podocarpic acid (1) derivatives has been achieved through the addition-protonation route. The resulting dienol ethers underwent acid-promoted hydrolysis giving enones which were subsequently reduced to saturated ketones. Acid-promoted cyclopentaannulation of these ketones produced compounds with tetracyclic steroidal skeletons

  的官能化的（η 6 -arene）tricarbonylchromium（O）一些罗汉松酸的复合物（1）的衍生物已通过加入质子化途径来实现的。所得的二烯醇醚进行酸促进的水解，得到烯酮，随后将其还原为饱和酮。这些酮经酸促进的环戊环化制得的化合物具有良好的收率，该化合物具有四环甾体骨架。
• Bendall, Justin G.; Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 3, p. 487 - 500
  作者：Bendall, Justin G.、Cambie, Richard C.、Rutledge, Peter S.、Stevenson, Ralph J.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——