(5E)-carba-PGI2 bis(tetrahydropyranyl)ether | 71845-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5E)-carba-PGI2 bis(tetrahydropyranyl)ether
• 英文别名: (5E)-6a-carbaprostaglandin I₂ bis(tetrahydropyranyl) ether；(5E)-5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-(oxan-2-yloxy)-4-[(E,3S)-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]pentanoic acid
• CAS: 71845-98-2
• 化学式: C₃₁H₅₀O₆
• 分子量: 518.734
• InChiKey: MMVLXFJLCSJHKE-OYFVSUHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-carba-PGI2 bis(tetrahydropyranyl)ether 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到(5Z)-5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-羟基-4-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]六氢-2(1H)-并环戊二烯]戊酸
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of (+)-6a-carbaprostaglandin I2 employing yeast reduction of a β-keto ester derived from -bicyclo[3.3.0] octane-3,7-dione as the key-step

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87443-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-2-ethoxycarbonyl-7,7-ethylenedioxy-bicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 dimsyl sodium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (5E)-carba-PGI2 bis(tetrahydropyranyl)ether
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of (+)-6a-carbaprostaglandin I2 employing yeast reduction of a β-keto ester derived from -bicyclo[3.3.0] octane-3,7-dione as the key-step

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87443-3

文献信息

• Practical synthesis of 6a-carbaprostaglandin I2
  作者：Paul A. Aristoff

  DOI：10.1021/jo00322a054

  日期：1981.4