7-tetrahydropyranyloxy-6-<(1E)-3-tetrahydropyranyloxy-1-octenyl>-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-2-one | 37517-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 7-tetrahydropyranyloxy-6-<(1E)-3-tetrahydropyranyloxy-1-octenyl>-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-2-one
• 英文别名: (3αR,4R,5R,6αS)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-4-[(S)-(E)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4R,5R,6aS)-5-[(Oxan-2-yl)oxy]-4-{(1E,3S)-3-[(oxan-2-yl)oxy]oct-1-en-1-yl}hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4R,5R,6aS)-5-(oxan-2-yloxy)-4-[(E,3S)-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 37517-42-3
• 化学式: C₂₅H₄₀O₆
• 分子量: 436.589
• InChiKey: URJZFTOBSFDMMQ-AVPAPQIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tetrahydropyranyloxy-6-<(1E)-3-tetrahydropyranyloxy-1-octenyl>-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-2-one 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 反应 12.5h， 生成 4-{(1R,2R,3R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentyl}-3-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF 6-OXO-PGF_1αAND 6-OXO-PGE₁

  摘要：

  6-氧基-PGF1α 和 6-氧基-PGE1 是从 7-t-丁基二甲基硅氧基-6-[(1E)-3-t-丁基二甲基硅氧基-1-辛烯基]-2-氧双环[3.3.0]庚酮 (1) 和 7-四氢吡喃氧基-6-[(1E)-3-四氢吡喃氧基-1-辛烯基]-2-氧双环[3.3.0]庚酮 (1’) 通过向 1 和 1’ 的内酯羰基进行 C5 单元的延伸合成的。C5 单元是通过将 1 和 1’ 转化为相应的 β-酮酯，然后对它们的活泼亚甲基进行烷基化，逐步引入的 (C1 + C4)。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.557
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,六氢-5-羟基-4-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-,(3AR,4R,5R,6AS)-(...) 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-tetrahydropyranyloxy-6-<(1E)-3-tetrahydropyranyloxy-1-octenyl>-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentane 1-hydroxy alkyl or alkenyl-2-one or 2-hydroxy derivatives as therapeutic agents

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的化合物，其表示为通用式I；其中R为H或COR3；R1为H、R2、苯基或COR3，其中R2为C1-C5低碳烷基，R3为R2或苯基；Z为CH2或O；Y为OH、OCOR3或═O；x为0或1；X为C1-C5正烷基、C3-C7环烷基、苯基、呋喃基、噻吩基或其取代衍生物，其中取代基可能来自由C1-C5烷基、卤素、CF3、CN、NO2、NR42、CO2R4和OR4组成的群，其中R4为氢或C1-C5烷基，虚线表示双键的存在或缺失，波浪线表示顺式或反式键。这些新颖化合物特别适用于治疗高眼压（眼压升高）和青光眼。

  公开号：

  US06359181B1

文献信息

• INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF BENZINDENE PROSTAGLANDINS AND PREPARATIONS THEREOF
  申请人：WEI Shih-Yi

  公开号：US20130053581A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Novel processes for preparing optically active cyclopentanones 1 which are useful for the preparation of benzindene Prostaglandins and novel cyclopentanones are provided. The invention also provides novel processes of preparing benzindene Prostaglandins and novel intermediates for benzindene Prostaglandins.

  提供了用于制备对制备苯二烯前列腺素有用的光学活性环戊酮的新工艺。该发明还提供了制备苯二烯前列腺素和苯二烯前列腺素中间体的新工艺。
• Process for the preparation of iloprost
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT.

  公开号：US11535580B2

  公开（公告）日：2022-12-27

  The present invention relates to a process for the preparation of iloprost of formula I through new intermediates, isolation of iloprost of formula I in solid form, as well as preparation of the 16(S)-iloprost and 16(R)-iloprost isomers of formulae (S)-I and (R)-I and isolation of iloprost of formula I and 16(S)-iloprost of formula (S)-I in solid, crystalline form.

  本发明涉及一种通过新的中间体制备式 I 的伊洛前列素、分离固体形式的式 I 的伊洛前列素以及制备式 (S)-I 和 (R)-I 的 16(S)-iloprost 和 16(R)-iloprost 异构体和分离固体结晶形式的式 I 的伊洛前列素和式 (S)-I 的 16(S)-iloprost 的工艺。
• A new method for the conversion of aldehydes (RCH2CHO)to acetylenes (RC&amp;.tbnd;CH) via 1-alkenylstannanes. Application to the synthesis of 9(O)-thia-Δ6-PGI1
  作者：Masakatsu Shibasaki、Yasuhiro Torisawa、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85666-x

  日期：1982.1
• Practical synthesis of 6a-carbaprostaglandin I2
  作者：Paul A. Aristoff

  DOI：10.1021/jo00322a054

  日期：1981.4
• NELSON, N. A.
  作者：NELSON, N. A.

  DOI：——

  日期：——