beta-去氢香薷酮 | 6138-88-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: beta-去氢香薷酮
• 中文别名: BETA-去氢香薷酮
• 英文名称: 3-methyl-1-(3-methylfuran-2-yl)but-2-en-1-one
• 英文别名: dehydroelsholtzia ketone；naginata ketone；Naginataketon；3-methyl-1-(3-methyl-furan-2-yl)-but-2-en-1-one；3-methyl-1-(3-methyl-[2]furyl)-but-2-en-1-one；3-Methyl-1-(3-methyl-[2]furyl)-but-2-en-1-on
• CAS: 6138-88-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: XWFVDCOWPBJQFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146℃
• 沸点：
  112-116℃ (20 Torr)
• 密度：
  1.0005 g/cm3 (30℃)
• 保留指数：
  1275

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-去氢香薷酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 香薷酮
  参考文献：
  名称：

  A new terpene ketone, a component of the essential oil ofElsholtzia ciliata

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629641
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基呋喃-2-羰酰氯 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 beta-去氢香薷酮
  参考文献：
  名称：

  一种新型短合成的脱氢硬脂醚酮（Naginata酮）和异麦角蛋白酮

  摘要：

  1-三甲基甲硅烷基2-甲基1-丙烯和1-三甲基甲硅烷基3-甲基1-丁烯是合成呋喃天然化合物（如Naginata酮和异麦角化酮）的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88102-0

文献信息

• A new simple route to furanic ketones; Preparation of Elsholtzione, naginata ketone and perilla ketone.
  作者：Gérard Cahiez、Pierre-Yves Chavant、Eric Metais

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79145-3

  日期：1992.9

  Copper- or iron-catalyzed acylation of organomanganese reagents allows to obtain 3- and 2-acylfurans in high yields. Elsholtzione, naginata ketone and perilla ketone have been prepared according to this procedure.

  铜或铁催化的有机锰试剂酰化反应可高产率获得3-和2-酰基呋喃。根据该方法制备了艾舒尔齐酮，长田酮和紫苏酮。
• Wittig Rearrangement of 3-Furylmethyl Ethers: Facile Synthesis of 3-Methyl-2-furylmethanols and 3-Furylethanols
  作者：Masayoshi Tsubuki、Toshio Honda、Hiroyuki Okita、Kazunori Kaneko、Atsushi Shigihara

  DOI：10.3987/com-08-s(f)40

  日期：——

  Wittig rearrangement of 3-furylmethyl ethers la-i was investigated. Deprotonation of 3-furylmethyl ethers la-i with bases, such as BuLi and LDA, occurred preferentially at the allylic, propargylic, benzylic positions and α-position adjacent to carbonyl group giving the corresponding anions, which underwent 2,3- and 1,2-rearrangements to afford 3-methyl-2-furylmethanols 2a-i and 3-furylethanols 3a-f

  研究了 3-呋喃基甲基醚 la-i 的 Wittig 重排。3-呋喃基甲基醚 la-i 与碱（例如 BuLi 和 LDA）的去质子化优先发生在烯丙基、炔丙基、苄基位置和与羰基相邻的 α-位置，产生相应的阴离子，其经历 2,3- 和 1， 2-重排得到 3-甲基-2-呋喃基甲醇 2a-i 和 3-呋喃基乙醇 3a-f,h,i。采用 Wittig 重排作为关键步骤，实现了薙刀酮和树松素的合成。
• �tudes sur les mati�res v�g�tales volatiles CLXVII Sur la ?-d�hydro-elsholtzione et sur quelques d�riv�s de l'elsholtzione
  作者：Yves-Ren� Naves、Paul Ochsner

  DOI：10.1002/hlca.19600430216

  日期：——

  Pure β-dehydro-elsholtzione is obtained by means of the sodium salt of its bisulfite compound. The syn and anti 2,4-dinitrophenylhydrazones are prepared. The KISHNER-WOLFF reduction of elsholtzione gives the corresponding furan, which by hydrogenation is converted into a mixture of cis and trans 3-methyl-2-isoamyl-furans.

  通过其亚硫酸氢盐化合物的钠盐可得到纯净的β-脱氢-四氢呋喃酮。制备了顺式和反式2,4-二硝基苯基hydr。Kishner-Wolff还原elsholtzione生成相应的呋喃，通过氢化将其转化为顺式和反式3-甲基-2-异戊基-呋喃的混合物。
• Ueda, 1960, vol. 81, p. 1751,1756
  作者：Ueda

  DOI：——

  日期：——
• Fujita; Ueda, Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 1070
  作者：Fujita、Ueda

  DOI：——

  日期：——