benzyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranoside | 356047-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5,6-tris(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 356047-10-4
• 化学式: C₄₃H₄₈O₆Si
• 分子量: 688.936
• InChiKey: VLBRYUQXVCPDDY-DJLQKWJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 benzyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  刚性间隔基支持的分子内糖基化合成三糖和四糖

  摘要：

  用 6-O-未保护的硫代麦芽糖苷 4 作为糖基供体 (5)，然后用 4-O-未保护的半乳糖苷衍生物 6 作为受体处理 α,α'-二溴-间二甲苯，以高产率得到 β-连接的大环三糖 9β在去除 3-O-MPM 保护基团和随后的分子内糖苷键形成后。类似地，通过相同的步骤顺序，从 5 和 4b-O-未保护的乳糖苷 11 中获得相应的四糖 14β。对于重复糖苷键的形成，用 3-O-未保护的 α,α'-二溴-间二甲苯处理硫糖苷 15 作为供体 (16)，然后是 4,6-O-未保护的葡糖苷，随后糖基化得到大环麦芽三糖苷 22，将其转化为已知的麦芽三糖苷 23。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2055::aid-ejoc2055>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到benzyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  刚性间隔基支持的分子内糖基化合成三糖和四糖

  摘要：

  用 6-O-未保护的硫代麦芽糖苷 4 作为糖基供体 (5)，然后用 4-O-未保护的半乳糖苷衍生物 6 作为受体处理 α,α'-二溴-间二甲苯，以高产率得到 β-连接的大环三糖 9β在去除 3-O-MPM 保护基团和随后的分子内糖苷键形成后。类似地，通过相同的步骤顺序，从 5 和 4b-O-未保护的乳糖苷 11 中获得相应的四糖 14β。对于重复糖苷键的形成，用 3-O-未保护的 α,α'-二溴-间二甲苯处理硫糖苷 15 作为供体 (16)，然后是 4,6-O-未保护的葡糖苷，随后糖基化得到大环麦芽三糖苷 22，将其转化为已知的麦芽三糖苷 23。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2055::aid-ejoc2055>3.0.co;2-n

文献信息

• A Practical Synthesis of Benzyl α- and Allyl β-d-Glucopyranosides Regioselectively Substituted with (CH2)3OH Groups: Stereocontrolled β-Galactosidation by Cation π-Interaction
  作者：Ion Neda

  DOI：10.1055/s-1999-3566

  日期：1999.9