Benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-(3-hydroxypropyl)-α-D-glucopyranoside | 245527-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-(3-hydroxypropyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl-2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-(3-hydroxypropyl)-α-D-glucopyranosid；3-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-(3-hydroxypropoxy)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]propan-1-ol
• CAS: 245527-13-3
• 化学式: C₃₃H₄₂O₈
• 分子量: 566.692
• InChiKey: OLGHXKHEUUSCJU-AALIFHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-(3-hydroxypropyl)-α-D-glucopyranoside 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[3-(1,3,2-benzodioxaphosphol-2-yloxy)propoxymethyl]-4,5,6-tris(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxypropoxy]-1,3,2-benzodioxaphosphole
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Komplexierung Phosphorylierter spacer-modifizierter Glucosederivate/ Synthesis and Complexation of Spacer Modified Phosphorylated Glucose Derivatives

  摘要：

  将经过空间修饰的葡萄糖衍生物1与二乙氨基三甲基硅烷反应，得到双硅烷化分子2。将2与磷化合物3、4和5的两当量反应，得到空间磷酸化葡萄糖衍生物6、7和8。将6与(COD)PtCl₂络合，得到络合物9；通过³¹P NMR研究，确认9的顺式构象。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-1011
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-(3-hydroxypropyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Benzyl α- and Allyl β-d-Glucopyranosides Regioselectively Substituted with (CH2)3OH Groups: Stereocontrolled β-Galactosidation by Cation π-Interaction

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3566