(6aS,11aS)-2,8-Dibromo-3-O-methoxymethylmedicarpin | 258854-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (6aS,11aS)-2,8-Dibromo-3-O-methoxymethylmedicarpin
• 英文别名: (6aS,11aS)-2,8-dibromo-9-methoxy-3-(methoxymethoxy)-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromene
• CAS: 258854-33-0
• 化学式: C₁₈H₁₆Br₂O₅
• 分子量: 472.13
• InChiKey: DNBJFACJSBFTIL-ADLMAVQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,11aS)-2,8-Dibromo-3-O-methoxymethylmedicarpin 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.72h， 生成 (6aS,11aS)-2-Ethoxycarbonyl-3-O-methoxymethylmedicarpin
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric isoflavonoids. Part 4.† Synthesis of the daljanelin class of isoflavonoid–neoflavonoid dimers

  摘要：

  将亲电子 C1 片段引入到紫檀核中，然后进行 C6-C2 苯并呋喃类前体的阴离子偶联，最后引入最终的 C6 片段的方案，允许合成 daljanelins B 3 和 D 5。还证明了与紫檀素部分的 C-2 具有相同的亲电子 C1 片段以获得 daljanelin A 2 的前体。

  DOI：

  10.1039/a904944d
• 作为产物：
  描述：

  (6aR,11alphaR)-rel-6alpha,11alpha-二氢-9-甲氧基-6H-苯并呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-3-醇 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (6aS,11aS)-2,8-Dibromo-3-O-methoxymethylmedicarpin
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric isoflavonoids. Part 4.† Synthesis of the daljanelin class of isoflavonoid–neoflavonoid dimers

  摘要：

  将亲电子 C1 片段引入到紫檀核中，然后进行 C6-C2 苯并呋喃类前体的阴离子偶联，最后引入最终的 C6 片段的方案，允许合成 daljanelins B 3 和 D 5。还证明了与紫檀素部分的 C-2 具有相同的亲电子 C1 片段以获得 daljanelin A 2 的前体。

  DOI：

  10.1039/a904944d