(2S,3R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxane-3,5-diol | 259726-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxane-3,5-diol
• CAS: 259726-43-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅
• 分子量: 220.266
• InChiKey: BBXCPJQGJLOVKR-RYPBNFRJSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxane-3,5-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(2R,3S,5R,6S)-6-(azidomethyl)-5-(2-methylpropoxy)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a tetrahydropyran-based inhibitor of mammalian ribonucleotide reductase

  摘要：

  A tetrahydropyran-based inhibitor (2) of mammalian ribonucleotide reductase (mRR) has been designed and synthesized based on the heptapeptide, N-AcFTLDADF (1), corresponding to the C-terminus of the R2 subunit of mRR. Inhibition studies revealed that 2 is indeed a competent inhibitor, albeit less potent than 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00575-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-Tetra-O-acetyl-3-deoxy-β-L-glucopyranoside 在 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a tetrahydropyran-based inhibitor of mammalian ribonucleotide reductase

  摘要：

  A tetrahydropyran-based inhibitor (2) of mammalian ribonucleotide reductase (mRR) has been designed and synthesized based on the heptapeptide, N-AcFTLDADF (1), corresponding to the C-terminus of the R2 subunit of mRR. Inhibition studies revealed that 2 is indeed a competent inhibitor, albeit less potent than 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00575-7