1-O-tert-Butyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-3-deoxy-β-L-gluco-pyranoside | 220033-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1-O-tert-Butyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-3-deoxy-β-L-gluco-pyranoside
• 英文别名: (4aS,6R,7S,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 220033-94-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: ADWUDQLPQWHEIC-NFFSZXGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-Butyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-3-deoxy-β-L-gluco-pyranoside 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R)-2-[(2R,3S,5R,6S)-3-hydroxy-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-5-(2-methylpropoxy)oxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a tetrahydropyran-based inhibitor of mammalian ribonucleotide reductase

  摘要：

  A tetrahydropyran-based inhibitor (2) of mammalian ribonucleotide reductase (mRR) has been designed and synthesized based on the heptapeptide, N-AcFTLDADF (1), corresponding to the C-terminus of the R2 subunit of mRR. Inhibition studies revealed that 2 is indeed a competent inhibitor, albeit less potent than 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00575-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-Tetra-O-acetyl-3-deoxy-β-L-glucopyranoside 在 氢溴酸 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-O-tert-Butyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-3-deoxy-β-L-gluco-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a tetrahydropyran-based inhibitor of mammalian ribonucleotide reductase

  摘要：

  A tetrahydropyran-based inhibitor (2) of mammalian ribonucleotide reductase (mRR) has been designed and synthesized based on the heptapeptide, N-AcFTLDADF (1), corresponding to the C-terminus of the R2 subunit of mRR. Inhibition studies revealed that 2 is indeed a competent inhibitor, albeit less potent than 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00575-7

文献信息

• Peptides peptide analogs peptidomimetics and other small molecules
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US06030942A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  The invention relates to compositions which are useful for inhibiting ribonucleotide reductase enzymes, including the mammalian ribonucleotide reductase enzyme. The compositions include, but are not limited to, linear peptides, cyclic peptides, peptide analogs, and peptidomimetics. Methods of using the compositions of the invention to treat cancer and viral and bacterial infections are disclosed.

  本发明涉及用于抑制核糖核苷酸还原酶酶的组合物，包括哺乳动物核糖核苷酸还原酶酶。这些组合物包括但不限于线性肽、环状肽、肽类似物和肽模拟物。本发明还公开了使用这些组合物治疗癌症以及病毒和细菌感染的方法。