methyl 5-(3-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1148158-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-(3-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(3-bromophenyl)-1-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1148158-73-9
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 357.206
• InChiKey: FUQFQKNNGIPCGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(3-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(3-Bromophenyl)-1-phenylpyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现具有吲哚部分的吡唑-碳酰肼作为微管蛋白聚合抑制剂和抗肿瘤候选物

  摘要：

  在这项工作中，合成了一系列含吲哚的吡唑-碳酰肼衍生物A1-A25 ，并评估了它们对微管蛋白聚合抑制和有丝分裂突变的生物活性。为了将吲哚基团引入 CA-4 模式，首次使用碳酰肼接头。作为最高命中率，A18表明具有显着的抗增殖功效和微管蛋白聚合抑制活性。推断与阳性对照秋水仙碱相当的抗微管蛋白作用，A18表明明显较低的细胞毒性。细胞划痕试验显示A18可以阻断细胞迁移，而共聚焦成像显示A18可以通过类似秋水仙碱的方法诱发有丝分裂灾难。对接模拟可视化了A18的可能结合模式。有了这项工作中的信息，一些关于修改的新提示可能会涉及进一步的微管蛋白相关调查。

  DOI：

  10.1002/ddr.22016
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 5-(3-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现具有吲哚部分的吡唑-碳酰肼作为微管蛋白聚合抑制剂和抗肿瘤候选物

  摘要：

  在这项工作中，合成了一系列含吲哚的吡唑-碳酰肼衍生物A1-A25 ，并评估了它们对微管蛋白聚合抑制和有丝分裂突变的生物活性。为了将吲哚基团引入 CA-4 模式，首次使用碳酰肼接头。作为最高命中率，A18表明具有显着的抗增殖功效和微管蛋白聚合抑制活性。推断与阳性对照秋水仙碱相当的抗微管蛋白作用，A18表明明显较低的细胞毒性。细胞划痕试验显示A18可以阻断细胞迁移，而共聚焦成像显示A18可以通过类似秋水仙碱的方法诱发有丝分裂灾难。对接模拟可视化了A18的可能结合模式。有了这项工作中的信息，一些关于修改的新提示可能会涉及进一步的微管蛋白相关调查。

  DOI：

  10.1002/ddr.22016