(+)-(2S,3R,4S,4aS,8aS)-3,4-epoxy-4-[2-(3-furyl)ethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-3,4a,8,8-tetramethylnaphth-2-ol | 82509-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(2S,3R,4S,4aS,8aS)-3,4-epoxy-4-[2-(3-furyl)ethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-3,4a,8,8-tetramethylnaphth-2-ol
• 英文别名: (1aR,2S,3aS,7aS,7bS)-7b-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1a,4,4,7a-tetramethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-2-ol
• CAS: 82509-26-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: RNDTYMNOAQWTGI-HNULKUCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R,4S,4aS,8aS)-3,4-epoxy-4-[2-(3-furyl)ethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-3,4a,8,8-tetramethylnaphth-2-ol 在 过氧乙酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 (-)-(1''R,2''S,4''aS,8''aS,2'R)-(4,5,3',4',3'',4'',4a'',5'',6'',7'',8'',8''a)-dodecahydro-3''-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-oxo-2'',5'',5'',8''a-tetramethyldispiro[furan-3(2H),2'(5'H)-furan-5',1''(2''H)]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  （-）-hispanolone的全合成和一种改进的制备prehispanolone的方法

  摘要：

  根据最近报道的（±）-hispanolone（2）的结构，由我们制备特定血小板活化因子受体拮抗剂prehispanolone（3）的部分合成中使用的（-）- 2的对映体纯形式。（S）-（+）-Wieland-Miescher酮（1）。此外，文献中合成的改进途中到prehispanolone（3）由合成开始（ - ） - hispanolone（2）也进行了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00627-4
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3R,4S,4aS,8aS)-2-tert-butyldimethylsiloxy-3,4-epoxy-4-[2-(3-furyl)ethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-3,4a,8,8-tetramethylnaphthalene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(+)-(2S,3R,4S,4aS,8aS)-3,4-epoxy-4-[2-(3-furyl)ethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-3,4a,8,8-tetramethylnaphth-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-hispanolone的全合成和一种改进的制备prehispanolone的方法

  摘要：

  根据最近报道的（±）-hispanolone（2）的结构，由我们制备特定血小板活化因子受体拮抗剂prehispanolone（3）的部分合成中使用的（-）- 2的对映体纯形式。（S）-（+）-Wieland-Miescher酮（1）。此外，文献中合成的改进途中到prehispanolone（3）由合成开始（ - ） - hispanolone（2）也进行了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00627-4

文献信息

• Wong, Henry N. C., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 8, p. 1757 - 1765
  作者：Wong, Henry N. C.

  DOI：——

  日期：——