(+)-(3S,4R,4aS,8aS)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-[2-(3-furyl)ethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphth-1-ol | 161181-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(3S,4R,4aS,8aS)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-[2-(3-furyl)ethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphth-1-ol
• 英文别名: 7-(1,3-dioxolan-2-yl)-15,16-epoxy-8α-labda-13(16),14-dien-9α-ol；(1'R,2'S,4'aS,8'aS)-1'-[2-(furan-3-yl)ethyl]-2',5',5',8'a-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene]-1'-ol
• CAS: 161181-23-3
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: XPKKDRFVVFXNAA-BVPXEZJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,4R,4aS,8aS)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-[2-(3-furyl)ethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphth-1-ol 在 过氧乙酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 敌草腈 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(1''R,2''S,4''aS,8''aS,2'S)-(4,5,3',4',3'',4'',4a'',5'',6'',7'',8'',8''a)-dodecahydro-3''-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-oxo-2'',5'',5'',8''a-tetramethyldispiro[furan-3(2H),2'(5'H)-furan-5',1''(2''H)]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  从组培诺酮模型研究和部分合成普萘普烷酮和14,15-二氢普萘普烷酮

  摘要：

  利用分子内迈克尔加成作为关键步骤，呋喃4已转化为dioxaspiro化合物5和6，它们的杂环骨架分别构成14,15-dihydroprehispanolone 3和prehispanolone 1的重要结构单元。通过使用类似的策略，将Hispanolone 2转换为3以及1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85325-8
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3R,4S,4aS,8aS)-3,4-epoxy-4-[2-(3-furyl)ethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-3,4a,8,8-tetramethylnaphth-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (+)-(3S,4R,4aS,8aS)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-[2-(3-furyl)ethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphth-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-hispanolone的全合成和一种改进的制备prehispanolone的方法

  摘要：

  根据最近报道的（±）-hispanolone（2）的结构，由我们制备特定血小板活化因子受体拮抗剂prehispanolone（3）的部分合成中使用的（-）- 2的对映体纯形式。（S）-（+）-Wieland-Miescher酮（1）。此外，文献中合成的改进途中到prehispanolone（3）由合成开始（ - ） - hispanolone（2）也进行了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00627-4

文献信息

• Synthetic studies on prehispanolone and 14,15-dihydroprehispanolone
  作者：En Si Wang、Yuen Min Choy、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00705-3

  日期：1996.9

  Michael addition as a pivotal step, butenolide 5, furans 6 and 7 have been converted to dioxaspiro compounds 8, 9, 10 and 11, whose heterocyclic frameworks constitute important structural units of prehispanolone (2) as well as 14,15-dihydroprehispanolones (3) and (4), respectively. Hispanolone (1) was converted to 2, 3 and 4 by utilizing a similar strategy.

  利用分子内迈克尔加成法作为关键步骤，丁烯内酯5，呋喃6和7已转化为二氧杂螺环化合物8、9、10和11，它们的杂环骨架构成了prehispanolone（2）以及14,15-的重要结构单元。二氢普hi烷酮（3）和（4）。通过使用类似的策略，将史帕诺龙（1）转换为2、3和4。
• Electro-Oxidation of Hispanolone and Anti-Inflammatory Properties of the Obtained Derivatives
  作者：Elizabeth Nieto-Mendoza、Juan A. Guevara-Salazar、María Teresa Ramírez-Apan、Bernardo A. Frontana-Uribe、Juan A. Cogordan、Jorge Cárdenas

  DOI：10.1021/jo0503308

  日期：2005.5.1

  The electrochemical oxidation ((+)Pt-Ni(-)/NH4Br/MeOH) of the natural product hispanolone (1a) produced, in high yield (> 95%), spiro-tetracyclic compounds 7a-7d as a result of the intramolecular addition of the C-9 hydroxyl group into the C-16 position with the simultaneous addition of a CH3O group at the C-15 position of the hispanolone furan moiety. After the electrochemical oxidation, an acid-catalyzed slow secondary reaction occurred producing the previously undescribed alpha-butenolide derivative, iso-Leopersin G (9). An anti-inflammatory study with the electro-synthesized compounds showed that la has higher anti-inflammatory properties with very low cytotoxicity (e.g., the inhibition of TPA-induced ear edema assay IC50 = 1.05 mu M/ear, positive control indomethacin IC50 = 0.27 mu M/ear).