4-amino-5-(benzenesulfonyl)-1-hydroxycyclohexa-2,4-dienecarboxylic acid methyl ester | 177913-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-(benzenesulfonyl)-1-hydroxycyclohexa-2,4-dienecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-amino-5-(benzenesulfonyl)-1-hydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 177913-38-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅S
• 分子量: 309.343
• InChiKey: PSLIBCUFYRCNIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(benzenesulfonyl)-1-hydroxycyclohexa-2,4-dienecarboxylic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到4-amino-3-(benzenesulfonyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氨基糠酸甲酯的Diels-Alder反应合成多取代苯胺

  摘要：

  5-氨基糠酸甲酯与各种双亲物一起进行容易的[4 + 2]-环加成反应，得到开环的环加合物，该环加合物易于使用BF 3 ·OEt 2脱水而得到多取代的苯胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00440-6
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-糠酸甲酯 、 苯基乙烯基砜 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到4-amino-5-(benzenesulfonyl)-1-hydroxycyclohexa-2,4-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氨基糠酸甲酯的Diels-Alder反应合成多取代苯胺

  摘要：

  5-氨基糠酸甲酯与各种双亲物一起进行容易的[4 + 2]-环加成反应，得到开环的环加合物，该环加合物易于使用BF 3 ·OEt 2脱水而得到多取代的苯胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00440-6

文献信息

• Diels−Alder Reaction of 2-Amino-Substituted Furans as a Method for Preparing Substituted Anilines
  作者：Albert Padwa、Martin Dimitroff、Alex G. Waterson、Tianhua Wu

  DOI：10.1021/jo9702599

  日期：1997.6.13

  5-Amino-2-furancarboxylic acid methyl ester undergoes a facile Diels-Alder cycloaddition with a variety of dienophiles to afford ring-opened cycloadducts that are readily dehydrated using BF3 . OEt2 to give polysubstituted anilines. In each case, the cycloaddition proceeds with high regioselectivity, with the electron-withdrawing group being located ortho to the amino group. The most favorable FMO interaction is between the HOMO of the furanamine and the LUMO of the dienophile. The atomic coefficient at the ester carbon of the furan is larger than that at the amino center, and this nicely accommodates the observed regioselectivity. The [4 + 2]-cycloaddition of N-(5-nitrofuranyl)morpholine with methyl vinyl ketone affords a mixture of three phenols. One of the phenols is derived from a Diels-Alder reaction followed by nitro group ejection and subsequent aromatization. The remaining two phenols are the result of cleavage of the initially formed oxabicyclic intermediate with concomitant migration of the nitro group. The mild reaction conditions with which furan-2-carbamic acid tert-butyl ester undergoes Diels-Alder cycloaddition with N-phenylmaleimide allow for the ready isolation of the initial oxybridged cycloadduct.