(+/-)-isodrimenin | 1684-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+/-)-isodrimenin
• 英文别名: Isodrimenin
• CAS: 1684-54-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: MEGPFBRAROUGQD-IAQYHMDHSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  365.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-isodrimenin 在 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 磺酰氯 、 乙酸异丙烯酯 、 cerium(III) chloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium tert-butylate 、 水 、 双氧水 、 氧气 、 二甲基二环氧乙烷 、 silica gel 、 三溴化硼 、 镍 、 对甲苯磺酸 、 六羰基铬 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 107.33h， 生成 6,9-dioxo-5-hydroxy-7-(1-methylethyl)-1,2,3,4,4aβ,6,10,10aα-octahydro-1,1,4a-trimethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Phenol Benzylic Epoxide to Quinone Methide Electron Reorganization: Synthesis of (.+-.)-Taxodone

  摘要：

  The total synthesis of(+/-)-taxodone (1) is described. The C-ring is formed by the cycloaddition of methyl acrylate with furan 8, the latter derived from isodrimenin. The C13 isopropyl group was introduced via a sulfur ylide rearrangement followed by reductive cleavage. Compound I was synthesized in 61% yield by deprotection and intramolecular oxirane opening of diacetate 31 with potassium tert-butoxide and water in THF.

  DOI：

  10.1021/jo00097a057
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 盐酸 、 溴 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 27.34h， 生成 (+/-)-isodrimenin
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃，丙戊内酯和Confertifolin的合成

  摘要：

  从5,5,9-三甲基-1-癸酮（4）开始，已开发出短而高效的3种drimane天然产物euryfuran（1），valdiviolide（2）和confertifolin（3）的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83030-6

文献信息

• Preparation of 9α-Fluorinated Sesquiterpenic Drimanes and Evaluation of Their Antifeedant Activities
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、Azucena González-Coloma、David Pardo

  DOI：10.1002/ejoc.200901499

  日期：2010.4

  of 9α-fluoro analogues of both natural and unnatural drimane-type sesquiterpenes is described. Their synthesis began with the initial preparation of methyl 8-keto-12-nordriman-11-oate from β-ionone and entailed the electrophilic fluorination of C-9 for the stereoselective introduction of the fluorine atom. The drimane skeleton was completed from the intermediate 9α-fluoro-8-keto-12-nordrimane system

  描述了天然和非天然 drimane 型倍半萜的 9α-氟类似物的制备。他们的合成开始于从 β-紫罗兰酮初步制备 8-keto-12-nordriman-11-oate 甲酯，并需要对 C-9 进行亲电氟化以立体选择性地引入氟原子。drimane 骨架由中间体 9α-fluoro-8-keto-12-nordrimane 体系通过 C-8 酮羰基上的不同反应完成，主要是 Wittig 亚甲基化、氰醇形成或钯催化的相应烯醇三氟甲磺酸酯的羰基化. 对源自这些关键反应的官能化进行进一步操作，可以制备 9α-氟代二甲醚，其在结构和功能上与 albicanic acid、drimenin 和 olepupuane 相关。
• A new approach to annelated butenolides. The total synthesis of (±)-isodrimenin
  作者：B. J. M. Jansen、R. M. Peperzak、Ae. de Groot

  DOI：10.1002/recl.19871060906

  日期：——

  A new approach to annelated butenolides has been developed starting from trans-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1(2H)-naphthalenone (3) and cyclohexanones. A reaction sequence consisting of formylation of the enolates of these ketones, protection of the formyl group as its dioxolane and addition of methoxy(phenylthio)methyllithium has been used to introduce the necessary functionalized

  从反式-5,5,8a-三甲基-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-1（2 H）-萘酮（3）和环己酮。已经使用了由这些酮的烯醇盐的甲酰化，作为其二氧戊环的甲酰基的保护以及甲氧基（苯硫基）甲基锂的添加的反应序列来引入必要的官能化的碳原子。加合物重排为α-（苯硫基）醛，然后水解二氧戊环，导致丁烯化物的形成。该方法已在（±）-异drimenin的全合成中得到证明。加入甲氧基（苯硫基）甲基锂后获得加合物的直接水解，然后用酸处理，也得到丁烯化物。
• Total Syntheses of Dysidealactams E and F and Dysidealactone B, Drimane-Type Sesquiterpenes Derived from a Dysidea sp. of Marine Sponge
  作者：Weiguang Yang、Martin G. Banwell、Yuhao Chen、Ping Lan、Lorenzo V. White

  DOI：10.1055/a-2002-8680

  日期：——

  Dysidealactams E and F and dysidealactone B are recently reported marine natural products. Their syntheses from β-cyclocitral are detailed here. The preparation of certain derivatives and analogues of these compounds is also described and single-crystal X-ray analyses of two of these, as well as that of (±)-dysidealactam F, are reported.

  Dysidealactams E 和 F 以及 dysidealactone B 是最近报道的海洋天然产物。此处详细介绍了它们从 β-环柠檬醛的合成。还描述了这些化合物的某些衍生物和类似物的制备，并报告了其中两种化合物以及 (±)-dysidealactam F 的单晶 X 射线分析。
• Syntheses of the insect antifeedant (.+-.)-cinnamodial and the drimane sesquiterpenoids (.+-.)-isodrimenin and (.+-.)-fragrolide
  作者：James D. White、Lester P. J. Burton

  DOI：10.1021/jo00203a014

  日期：1985.2
• Ragoussis, Valentine; Liapis, Maria; Ragoussis, Nikitas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 987 - 992
  作者：Ragoussis, Valentine、Liapis, Maria、Ragoussis, Nikitas

  DOI：——

  日期：——