(2E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienal | 103774-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienal
• 英文别名: 5,9-dimethyl-2,8-decadien-1-al；5,9-dimethyl-(2E,8)-decadienal；(2E)-5,9-dimethyl-2,8-decadienal；(E)-5,9-dimethyl-2,8-decadienal；citronellyliden-acetaldehyde；Citronelliden-acetaldehyd
• CAS: 103774-26-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: LGEKQDAROPJGAR-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienal 在 dicobalt octacarbonyl 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到5,9-dimethyl-dec-8-enal
  参考文献：
  名称：

  使用Co 2（CO）8 -H 2 O选择性地还原不饱和羰基化合物的1,4-

  摘要：

  通过Co 2（CO）8 -H 2 O体系将α，β-不饱和酮和醛选择性还原为相应的饱和羰基化合物。电流还原系统还提供了较少取代的不饱和羰基的化学选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00462-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dien-1-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到(2E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  Sharma, M. L.; Pandhi, S. B.; Talwar, K. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 571 - 573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Preparation of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Aldehydes by a Julia–Kocienski Reaction of 2,2-Dimethoxyethyl PT Sulfone Followed by Acid Hydrolysis
  作者：Kaori Ando、Haruka Watanabe、Xiaoxian Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00479

  日期：2021.5.7

  (E)-α,β-Unsaturated aldehydes were synthesized by the Julia–Kocienski reaction of 2,2-dimethoxyethyl 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl (PT) sulfone 3 with various aldehydes, followed by acid hydrolysis. The reaction could be carried out in one pot, and various (E)-α,β-unsaturated aldehydes were obtained in a short time and with high yields.

  （E）-α，β-不饱和醛是通过2，2-二甲氧基乙基1-苯基-1 H-四唑-5-基（PT）砜3的Julia-Kocienski反应与各种醛合成的，然后进行酸水解。该反应可以在一个锅中进行，并且在短时间内以高收率获得了各种（E）-α，β-不饱和醛。
• Regioselective Synthesis of Substituted Arenes via Aerobic Oxidative [3 + 3] Benzannulation Reactions of α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Prabhakar Ramchandra Joshi、Sridhar Undeela、Doni Dhanoj Reddy、Kiran Kumar Singarapu、Rajeev S. Menon

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00318

  日期：2015.3.20

  Facile conversion of α,β-unsaturated aldehydes and ketones into highly substituted arenes via a base-mediated, completely regioselective, air-oxidative [3 + 3] benzannulation reaction with readily available 4-sulfonylcrotonates or 1,3-bisphenylsulfonylpropene is reported. The reaction can also be carried out as a one-pot, three-component operation using 4-bromocrotonates, aryl sulfinates, and cinnamaldehyde

  据报道，α，β-不饱和醛和酮可以通过碱介导的，完全区域选择性的，空气氧化的[3 + 3]苯并环乙烷反应与容易获得的4-磺酰基巴豆酸酯或1,3-双苯基磺酰基丙烯轻松地转化为高度取代的芳烃。该反应还可以使用4-溴巴豆酸酯，芳基亚磺酸酯和肉桂醛作为一锅三组分操作进行。这种开瓶，无金属的反应不需要无水溶剂，可以在温和的条件下进行，并使用大气中的氧气作为氧化剂，可提供高产率的3-（芳基磺酰基）苯甲酸酯。
• Syntheses Of (±)-Raikovenal, (±)-Preraikovenal, and (±)-Epiraikovenal
  作者：Barry B. Snider、Qing Lu

  DOI：10.1080/00397919708006097

  日期：1997.5

  (+/-)-Raikovenal (1a) has been synthesized in five steps from dihydrofilifolone (3) by two Wittig reactions. A similar sequence provides (+/-)-preraikovenal Epiraikovenal (1b) has been prepared by photolysis of preraikovenal or by photolysis of 5 to give 4b. Lewis acid induced cyclization of enal 5 gives cyclopentylideneacetaldehyde 16 rather than bicyclo[3.2.0]heptanecarboxaldehyde 4.

  （±）-RaiKovenal（1a）由dihydrofilifolone（3）经过五步反应合成，包括两次Wittig反应。类似的反应序列提供了（±）-preraikovenal。Epiraikovenal（1b）通过preraikovenal的光解或通过5号物质的光解制备得到。烯醛5在Lewis酸诱导下发生环化，生成cyclopentylideneacetaldehyde 16，而不是bicyclo[3.2.0]heptanecarboxaldehyde 4。
• Lewis Acid-Catalyzed Intramolecular [2 + 2] Cycloaddition of α-Ester-Substituted Conjugated Dienyl- and Trienylphosphonates. New Synthesis of Functionalized Cyclic Terpenoids
  作者：Tatsuo Okauchi、Toshihito Kakiuchi、Naotaka Kitamura、Tomohisa Utsunomiya、Junji Ichikawa、Toru Minami

  DOI：10.1021/jo971153g

  日期：1997.11.1

  condensation, underwent intramolecular [2 + 2] cycloaddition in the presence of Lewis acid to form bicyclo[4.2.0] (26-57% yield) and bicyclo[3.2.0]skeleton (14-38% yield), respectively. Similar treatment of homologous 1,3-dienylphosphonate 11 and 1,3,5-trienylphosphonate 12 resulted in the formation of ionone derivatives (30-94% yield). The intramolecular cycloaddition reaction was applicable to several

  通过Knoevenagel缩合制备的α-酯取代的1,3-二烯基膦酸酯7和8，在路易斯酸存在下进行分子内[2 + 2]环加成反应，形成双环[4.2.0]（产率26-57％），并且双环[3.2.0]骨架（产率14-38％）。同源的1，3-二烯基膦酸酯11和1，3，5-三烯基膦酸酯12的类似处理导致紫罗兰酮衍生物的形成（30-94％产率）。分子内环加成反应适用于几种带有酯基的共轭二烯。
• Use of volatile compounds to modulate the perception of musk
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US11530366B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  The various aspects presented herein relate to the perfumery industry. More particularly, the various aspects presented herein relate to compositions and/or ingredients that increase a subjects perception of musk compounds, methods for intensifying a subjects perception of musk compounds, as well as to the perfumed articles or perfuming compositions comprising as an active ingredient, a compound of Formula (I).

  本文介绍的各个方面与香水工业有关。更具体地说，本文介绍的各个方面涉及可增强受试者对麝香化合物感知的组合物和/或成分、增强受试者对麝香化合物感知的方法，以及包含式（I）化合物作为活性成分的香水产品或香水组合物。