dimethyl 3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate | 71557-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethyl-1,2-naphthalenedicarboxylate；Dimethyl 5,5,8a-trimethyl-3,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 71557-96-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: UHCJGYNNHLATJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 diborane(6) 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5α,5aα,9aβ)-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-5-hydroxy-6,6,9a-trimethylnaphtho<1,2-c>furan
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the insect antifeedant (.+-.)-cinnamodial and the drimane sesquiterpenoids (.+-.)-isodrimenin and (.+-.)-fragrolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00203a014
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 dimethyl 3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hollinshead, David M.; Howell, S. Christopher; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1579 - 1589

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of FF8181-A
  作者：Noriaki KOBAYASHI、Hidenobu KUNIYOSHI、Ken ISHIGAMI、Hidenori WATANABE

  DOI：10.1271/bbb.80351

  日期：2008.10.23

  Both enantiomers of FF8181-A were synthesized through optical resolution from the known Diels-Alder reaction product in 15 steps. The absolute configuration of the natural product was determined to be 1S,5S,5aS,9aS,9bS.

  通过15步光学解析，从已知的Diels-Alder反应产物中合成了FF8181-A的两种对映体。经确定，天然产物的绝对构型为1S,5S,5aS,9aS,9bS。
• Synthesis of cinnamolide and polygodial
  作者：S. Christopher Howell、Steven V. Ley、Michael Mahon、Paul A. Worthington

  DOI：10.1039/c39810000507

  日期：——

  Starting from 2,6,6-trimethyl-1-vinylcyclohex-1-ene a short synthesis of the sesquiterpenes cinnamolide and polygodial has been achieved with 60% and 57% overall yields, respectively.

  从2,6,6-三甲基-1-乙烯基环己基-1-烯开始，倍半萜品肉桂酸酯和多糖的短合成已分别以60％和57％的总产率进行。
• Synthesis of all possible stereoisomers of polygodial
  作者：D. Guillerm、M. Delarue、M. Jalali-Naini、P. Lemaître、J.-Y. Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80095-2

  日期：1984.1

  The three possible isomers of polygodial, epimers at C-9, cis and trans fused, are described. Controlled kinetic and thermodynamic epimerizations allow preparation of all stereoisomers from the same key intermediate.

  描述了polygodial的三种可能的异构体，即C-9的差向异构体，顺式和反式融合。受控的动力学和热力学差向异构化使得可以从同一关键中间体制备所有立体异构体。
• Synthese totale du (±) polygodial, de la drimenine et de composes apparentes a jonction de cycle cis et trans
  作者：M. Jalali-Naini、D. Guillerm、J-Y. Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91850-2

  日期：1983.1

  Isomerization by base under kinetic or thermodynamic control of the Diels-Alder adduct of 1, 3, 3-trimethyl-2-vinyl-1-cyclohexene with dimethyl acetylene dicarboxylate leads to two isomers which, after catalytic hydrogenation, give in high yield starting materials for synthesis of trans and cis drimanes. A short total synthesis of (±)-polygodial and (±)-drimenine from one of these isomers is described

  1，3，3-三甲基-2-乙烯基-1-环己烯的1,3,3-三甲基-2-乙烯基-1-环己烯的Diels-Alder加合物在动力学或热力学控制下通过碱进行异构化与二甲基乙炔二羧酸酯反应生成两种异构体，这些异构体在催化氢化后可提供高收率的原料用于合成反式和顺式drimanes。描述了由这些异构体之一的短的全合成（±）-多聚体和（±）-豆蔻碱。
• THERAPEUTIC AGENT
  申请人：ENOKI Tatsuji

  公开号：US20090076136A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to a therapeutic agent or prophylactic agent for a disease accompanying an abnormality in an amount of insulin or insulin response, an insulin-mimetic action agent, a food, beverage, or feed, an agent for enhancement of glucose uptake into a cell, and an agent for inducing differentiation into an adipocyte, each comprising as an effective ingredient at least one compound selected from the group consisting of specified compounds having an insulin-mimetic action, derivatives thereof, and pharmacologically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种治疗或预防伴随胰岛素或胰岛素反应异常的疾病的治疗剂或预防剂，一种类胰岛素作用剂，一种食品、饮料或饲料，一种增强细胞葡萄糖摄取的剂和一种诱导分化成脂肪细胞的剂，每种剂都包含至少一种从具有类胰岛素作用的指定化合物、其衍生物和其药理学上可接受的盐中选择的有效成分。