aucubin | 479-98-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: aucubin
• 英文别名: Aucubin；(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(1S,4aR,5S,7aS)-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 479-98-1；82535-77-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉
• 分子量: 346.334
• InChiKey: RJWJHRPNHPHBRN-RORVYQECSA-N

物化性质

• 熔点：
  181°
• 比旋光度：
  D21 -163.1° (c = 1.6)
• 沸点：
  669.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL
• LogP：
  -4.103 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S22,S45
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312+P330,P501
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

根据提供的信息,以下是关于桃叶珊瑚苷的一些关键点:

1. 来源:主要来源于杜仲、车前草、地黄等中药材。

2. 化学性质:

• 溶于水、乙醇及甲醇
• 几乎不溶于氯仿、乙醚及石油醚

3. 主要药理作用:

• 抗炎、抗病毒(特别是对抗乙肝病毒)
• 抗氧化延缓衰老
• 降压
• 抗疲劳
• 刺激副交感神经
• 拮抗子宫收缩
• 具有抗肿瘤活性

4. 应用领域:

• 医药保健行业:用于清热、利尿、降压等中成药的生产,作为质量控制指标
• 日化行业:可用于染发剂中
• 饲料添加剂:提高动物免疫力,抑制细菌生长

5. 特点优势:

• 作用缓和持久
• 对血压具有双向调节功能
• 无快速耐受性

6. 生物活性研究进展较快,但具体机制尚待进一步探索。

7. 已被纳入《药品标准》收录的中成药中作为重要成分之一。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aucubin 在 氨 、 lithium 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (5R)-2-methyl-5-(2-oxoethyl)cyclopent-1-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  离心分配色谱法：大规模获取极性高且不稳定的合成化合物的有效工具†

  摘要：

  离心分配色谱法（CPC）是一种适用于纯化具有化学价值的合成化合物的有效方法，可大大简化反应过程。从Aucuba japonica Thunb。中分离了丰富的天然萜类化合物aucubin。通过CPC纯化其还原的衍生物和相应的不稳定的苷元。后者的手性合成子是在无保护基的条件下使用环保，无氯的溶剂，且没有硅胶而获得的。

  DOI：

  10.1039/c4ra12141d

文献信息

• Centrifugal partition chromatography: an efficient tool to access highly polar and unstable synthetic compounds on a large scale
  作者：Dean Marković、Cédric Barboux、Ysé Salle de Chou、Judith Bettach、Raphaël Grougnet、Brigitte Deguin

  DOI：10.1039/c4ra12141d

  日期：——

  compounds with chemical value, significantly simplifying the reaction work-up. From Aucuba japonica Thunb., an abundant natural terpenoid, aucubin, was isolated. Its reduced derivatives and corresponding unstable aglucons were purified by CPC. The latter chiral synthons were obtained under protecting group free conditions using eco-friendly, non-chlorinated solvents and without silica gel.

  离心分配色谱法（CPC）是一种适用于纯化具有化学价值的合成化合物的有效方法，可大大简化反应过程。从Aucuba japonica Thunb。中分离了丰富的天然萜类化合物aucubin。通过CPC纯化其还原的衍生物和相应的不稳定的苷元。后者的手性合成子是在无保护基的条件下使用环保，无氯的溶剂，且没有硅胶而获得的。