2-(3,7-diemthylocta-2E,6-dienyl)malonic acid | 62088-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(3,7-diemthylocta-2E,6-dienyl)malonic acid
• 英文别名: (3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-malonic acid；(3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-malonsaeure；5,9-Dimethyl-2-carboxydecadien-4,8-oylsaeure；Geranylmalonic acid；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]propanedioic acid
• CAS: 62088-06-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: CXGASOOHQODCNR-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  168-170 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,7-diemthylocta-2E,6-dienyl)malonic acid 在 盐酸 作用下， 生成 甲基(4E)-5,9-二甲基癸-4,8-二烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Squalene–hopene cyclase: insight into the role of the methyl group on the squalene backbone upon the polycyclization cascade. Enzymatic cyclization products of squalene analogs lacking a 26-methyl group and possessing a methyl group at C(7) or C(11)

  摘要：

  为了深入了解鲨烯的多环化反应，合成了一些类似物，并与编码野生型鲨烯环化酶的重组大肠杆菌的无细胞匀浆一起孵育。C(6)–Me的存在导致了一个高效的多环化级联反应。用甲基取代C(14)–H和C(18)–H分别使多环化反应在具有6/6/6融合环系统的三环阶段和具有6/6/6/6融合环的四环阶段停止，这两者都是按照马克尼科夫闭合反应生成的。用甲基替代C(7)–H和C(11)–H则未导致环化。结合我们之前的报告，这些结果表明甲基位置对正常多环化反应的完成至关重要，并进一步证明鲨烯中甲基位置的精确立体体积对于底物与鲨烯环化酶的正确折叠和强结合至关重要。

  DOI：

  10.1039/b404287e
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3,7-diemthylocta-2E,6-dienyl)malonic acid
  参考文献：
  名称：

  Squalene–hopene cyclase: insight into the role of the methyl group on the squalene backbone upon the polycyclization cascade. Enzymatic cyclization products of squalene analogs lacking a 26-methyl group and possessing a methyl group at C(7) or C(11)

  摘要：

  为了深入了解鲨烯的多环化反应，合成了一些类似物，并与编码野生型鲨烯环化酶的重组大肠杆菌的无细胞匀浆一起孵育。C(6)–Me的存在导致了一个高效的多环化级联反应。用甲基取代C(14)–H和C(18)–H分别使多环化反应在具有6/6/6融合环系统的三环阶段和具有6/6/6/6融合环的四环阶段停止，这两者都是按照马克尼科夫闭合反应生成的。用甲基替代C(7)–H和C(11)–H则未导致环化。结合我们之前的报告，这些结果表明甲基位置对正常多环化反应的完成至关重要，并进一步证明鲨烯中甲基位置的精确立体体积对于底物与鲨烯环化酶的正确折叠和强结合至关重要。

  DOI：

  10.1039/b404287e

文献信息

• Muramyl Dipeptide Derivatives with Multiprenylacetyl Group. Synthesis and Immunological Activities
  作者：Tsunehiko Fukuda、Shigeru Kobayashi、Hidefumi Yukimasa、Shinji Terao、Masahiko Fujino、Tetsuo Shiba、Ikuo Saiki、Ichiro Azuma、Yuichi Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.54.3530

  日期：1981.11

  Several linear and branched all-trans-multiprenylacetic acids were synthesised, and introduced to the 6 position of the sugar moiety of muramyl dipeptide and its analog, via an amino acid as a linking unit. Compared with the saturated stearoyl derivative, all the compounds having a multiprenylacetyl group exhibited more potent adjuvant activity on the induction of delayed-type hypersensitivity to N-acetyl-3-(4-arsonophenylazo)-l-tyrosine. The derivatives with larger branched side chains tended to have increased activity.

  合成了几种线性和支链型全反式多萜酸，并通过氨基酸作为连接单元引入到穆拉酰二肽及其类似物的糖部分6位上。与饱和的硬脂酰衍生物相比，所有具有多萜乙酰基的化合物在诱导对N-乙酰-3-(4-砷苯基偶氮)-l-酪氨酸的延迟型超敏反应方面展现了更强的佐剂活性。具有较大支链侧链的衍生物往往表现出更强的活性。
• Bisphosphonate squalene synthetase inhibitors
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0513761A2

  公开（公告）日：1992-11-19

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents are provided which have the structure and analogs thereof, wherein R¹, R², R³ and R⁴ are the same or different and are H, lower alkyl, a metal ion or a prodrug ester;    R⁵ is H, halogen or lower alkyl;    Zq is substituted alkenyl, substituted alkynyl, mixed alkenyl-alkynyl or substituted phenylalkyl, or substituted biphenylalkyl, alkylphenylalkyl or alkyl, including all stereoisomers thereof. New methods for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  所提供的化合物是胆固醇生物合成的抑制剂（通过抑制角鲨烯的新生物合成），因此可用作降胆固醇药和抗动脉粥样硬化药，其结构为 及其类似物，其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 相同或不同，并且是 H、低级烷基、金属离子或原药酯； R⁵ 是 H、卤素或低级烷基； Zq 是取代的烯基、取代的炔基、混合烯基-炔基或取代的苯基烷基，或取代的联苯烷基、 烷基苯烷基或烷基，包括其所有立体异构体。 还提供了使用此类化合物抑制胆固醇生物合成的新方法。
• Use of phosphonomethylphosphinate squalene synthetase inhibitors for the manufacture of a medicament for the lowering cholesterol
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0514124A2

  公开（公告）日：1992-11-19

  A method is provided for inhibiting cholesterol biosynthesis by inhibiting de novo squalene production employing methylene phosphonoalkylphosphinate compounds.

  提供了一种利用亚甲基膦酰基膦化合物抑制角鲨烯从头生成，从而抑制胆固醇生物合成的方法。
• Hydroxyphosphinyl phosphonate squalene synthetase inhibitors and their use in pharmaceutical compositions
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0589473A1

  公开（公告）日：1994-03-30

  Hydroxyphosphinyl phosphonate compounds are provided which inhibit the enzyme squalene synthetase and thereby inhibit cholesterol biosynthesis. These compounds have the formula wherein R², R³ and R⁴ are independently H, alkyl, aryl, metal ion or a prodrug ester; and R¹ is a lipophilic group which contains at least 6 carbons and is alkyl, alkenyl, alkynyl, mixed alkenylalkynyl, a hetero-containing moiety as defined herein, or a phenylalkyl or phenylalkenyl group including those containing a biphenyl group.

  提供的羟基膦酰基膦酸盐化合物可抑制角鲨烯合成酶，从而抑制胆固醇的生物合成。这些化合物的化学式为 其中 R²、R³ 和 R⁴ 独立地为 H、烷基、芳基、金属离子或原药酯；R¹ 为至少含 6 个碳的亲脂基团，且为烷基、烯基、炔基、混合烯基炔基、本文定义的含杂基团或苯基烷基或苯基烯基，包括含有联苯基团的苯基烷基或苯基烯基。
• Alpha-phosphonocarboxylate squalene synthetase inhibitors and method
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0601573A1

  公开（公告）日：1994-06-15

  α-Phosphonocarboxylate compounds are provided which inhibit the enzyme squalene synthetase and thereby inhibit cholesterol biosynthesis. These compounds have the formula wherein R¹ is a lipophilic group which contains at least 7 carbons and is substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkylalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted arylalkyl or optionally substituted aryl;    Z is H, halogen, hydroxy, hydroxyalkyl or lower alkyl;    R² and R³ are independently H, metal ion or other pharmaceutically acceptable cation, or a prodrug ester;    R⁴ is H, metal ion or other pharmaceutically acceptable cation, lower alkyl, lower alkenyl, arylalkyl, aryl or a prodrug ester.

  α-膦酰基羧酸化合物可抑制角鲨烯合成酶，从而抑制胆固醇的生物合成。这些化合物的化学式为 其中 R¹ 是至少含有 7 个碳的亲脂基团，并且是取代的烷基、任选取代的环烷基、任选取代的环烷基烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、任选取代的芳烷基或任选取代的芳基； Z 是 H、卤素、羟基、羟烷基或低级烷基； R² 和 R³ 独立地为 H、金属离子或其他药学上可接受的阳离子或原药酯； R⁴ 是 H、金属离子或其他药学上可接受的阳离子、低级烷基、低级烯基、芳烷基、芳基或原药酯。