香叶基对甲氧基苯基醚 | 57782-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 香叶基对甲氧基苯基醚
• 英文名称: (E)-1-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-4-methoxybenzene
• 英文别名: geranyl p-methoxyphenyl ether；Geranyl-p-methoxyphenyl-aether；1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-4-methoxybenzene
• CAS: 57782-99-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: ARXDDEDRGXAEDV-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶基对甲氧基苯基醚 在 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 六甲基二硅氮烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 反应 19.67h， 生成 (6E,10E)-2,5-Dihydroxy-12-(4-methoxy-phenoxy)-2,6,10-trimethyl-dodeca-6,10-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Geiparvarin类似物。3.奇异巴灵的3（2H）-呋喃酮和4,5-二氢-3（2H）-呋喃酮同类物的合成和抑癌活性，其侧链包含类香叶醇片段。

  摘要：

  继续研究负责细胞抑制活性的geiparvarin（1）的结构特征，一系列4,5-二氢-3（2H）-呋喃酮10a-f和3（2H）-呋喃酮11a-f以及设计并合成了2“，3”-二氢geiparvarin（14）。评估了它们对小鼠（L1210，FM3A）和人类（Raji，Molt / 4F和MT4）肿瘤细胞增殖的抑制作用。通过引入异黄酮的特征性烯基侧链（化合物10a-f和11a-f）在烯属双键区域进行的修饰与吉巴伐林本身相比明显降低了细胞抑制活性，但这种作用似乎与呋喃酮部分与烯基链连接或具有提供迈克尔型加合物的能力。用其他芳环取代香豆素部分并没有改变细胞抑制活性。2“，3”-二氢geiparvarin（14）的基本无活性表明3（2H）-呋喃酮环系统在细胞抑制活性中的重要性；因此，该部分可被视为抗肿瘤活性的决定性药效团，而侧链则起着相当的调节作用。

  DOI：

  10.1021/jm00088a025
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 4-甲氧基苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到香叶基对甲氧基苯基醚
  参考文献：
  名称：

  无金属的C-O键功能化：芳烃的催化分子内和分子间苯甲酰化。

  摘要：

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01495

文献信息

• Enantioselective Biomimetic Cyclization of Isoprenoids Using Lewis Acid-Assisted Chiral Brønsted Acids:  Abnormal Claisen Rearrangements and Successive Cyclizations
  作者：Shingo Nakamura、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja001165a

  日期：2000.8.1

  have been achieved by several groups; however, no general “biomimetic” method has yet been reported. In this paper we describe the biomimetic cyclization of simple isoprenoids to polycyclic isoprenoids using Lewis acid-assisted chiral Bronsted acids, “chiral LBAs”. This is the first example of a proton-induced enantioselective ene cyclization in synthetic chemistry. Geranyl phenyl ethers, o-geranylphenols

  多环类异戊二烯的合成已由几个小组完成；然而，还没有报道过通用的“仿生”方法。在本文中，我们描述了使用路易斯酸辅助的手性布朗斯台德酸（“手性 LBA”）将简单类异戊二烯仿生环化为多环类异戊二烯。这是合成化学中质子诱导的对映选择性烯环化的第一个例子。在 (R)-联萘酚衍生物和四氯化锡存在下，香叶基苯基醚、邻香叶基酚和香叶基丙酮衍生物在 -78 °C 下直接环化。在环化过程中，经常发生 [1,3] 异常的克莱森重排。对映选择性高达 90% ee。带有法呢基的化合物也可以在相同条件下环化得到天然产物 (-)-Ambrox 和 (-)-chromazonarol。这些手性 LBA 对映体识别三取代的末端烯烃并在底物上产生位点选择性碳正离子。t的绝对立体化学...
• Bouzbouz, Samir; Kirschleger, Bernard; Villieras, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 67 - 84
  作者：Bouzbouz, Samir、Kirschleger, Bernard、Villieras, Jean

  DOI：——

  日期：——
• The First Enantioselective Biomimetic Cyclization of Polyprenoids
  作者：Kazuaki Ishihara、Shingo Nakamura、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja984064+

  日期：1999.5.1
• Metal-Free C–O Bond Functionalization: Catalytic Intramolecular and Intermolecular Benzylation of Arenes
  作者：Luis Bering、Kirujan Jeyakumar、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01495

  日期：2018.7.6

  conditions enabled a catalytic and metal-free Friedel–Crafts alkylation reaction with benzylic alcohols, producing water as the stoichiometric byproduct. A comprehensive scope (>50 examples) for both approaches and application in drug synthesis were demonstrated. Mechanistic studies suggest a Lewis acid-based mechanism for the metal-free Friedel–Crafts reaction.

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。
• Geiparvarin Analogs. 3. Synthesis and cytostatic activity of 3(2H)-furanone and 4,5-dihydro-3(2H)-furanone congeners of geiparvarin, containing a geraniol-like fragment in the side chain.
  作者：Pier G. Baraldi、Stefano Manfredini、Daniele Simoni、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00088a025

  日期：1992.5

  region of the olefinic double bond by introduction of the characteristic alkenyl side chain of ascofuranone (compounds 10a-f and 11a-f) markedly decreased the cytostatic activity as compared to geiparvarin itself, but this effect does not seem to be correlated to the presence of the furanone moiety linked to the alkenyl chain or to the ability to afford Michael type adducts. Replacement of the coumarin

  继续研究负责细胞抑制活性的geiparvarin（1）的结构特征，一系列4,5-二氢-3（2H）-呋喃酮10a-f和3（2H）-呋喃酮11a-f以及设计并合成了2“，3”-二氢geiparvarin（14）。评估了它们对小鼠（L1210，FM3A）和人类（Raji，Molt / 4F和MT4）肿瘤细胞增殖的抑制作用。通过引入异黄酮的特征性烯基侧链（化合物10a-f和11a-f）在烯属双键区域进行的修饰与吉巴伐林本身相比明显降低了细胞抑制活性，但这种作用似乎与呋喃酮部分与烯基链连接或具有提供迈克尔型加合物的能力。用其他芳环取代香豆素部分并没有改变细胞抑制活性。2“，3”-二氢geiparvarin（14）的基本无活性表明3（2H）-呋喃酮环系统在细胞抑制活性中的重要性；因此，该部分可被视为抗肿瘤活性的决定性药效团，而侧链则起着相当的调节作用。