6-甲基吡嗪-2-羧酸 | 5521-61-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-甲基吡嗪-2-羧酸
• 中文别名: 6-甲基吡嗪-2-甲酸；2-甲基吡嗪-6-羧酸
• 英文名称: 6-methylpyrazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Methyl-pyrazin-carbonsaeure-(2)
• CAS: 5521-61-9
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• mdl: MFCD08705756
• 分子量: 138.126
• InChiKey: YDSUJIRXXROKQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140℃
• 沸点：
  302.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基吡嗪-2-羧酸 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-diisopropoxy-1,1’-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) 2nd generation 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二氧化碳 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 183.5h， 生成 tert-butyl 3-[[(4R,9aS)-2-(8-cyano-5-quinolyl)-4-methyl-3,4,6,7,9,9a-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]pyrazin-8-yl]methyl]-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEXAHYDRO-1H-PYRAZINO[1,2-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE
  [FR] COMPOSÉS HEXAHYDRO-1H-PYRAZINO[1,2-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R3，n和A如本文所述，以及其药学上可接受的盐，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2020207991A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡嗪-2,3-二羧酸 175.0~185.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 6-甲基吡嗪-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 6-Methylpyrazine-2-carboxylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01207a509

文献信息

• Substituted 4-aryl-4h-pyrrolo[2,3-h]chromenes and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20060104998A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention is directed to substituted 4H-chromenes and analogs thereof, represented by the Formula (I): wherein R 1 , R 3 -R 5 , A, D, Y and Z are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula (I) are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被代替的4H-香豆素及其类似物，由式（I）表示：其中R1，R3-R5，A，D，Y和Z在此处定义。本发明还涉及发现具有式（I）的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在发生细胞不受控制生长和异常细胞扩散的各种临床状况中的细胞死亡。
• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES

  公开号：WO2017193063A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾患和症状的化合物、组合物和方法。
• Studies on antiallergic agents. I. Synthesis and antiallergic activity of novel pyrazine derivatives.
  作者：Eiichi MAKINO、Nobuhiko IWASAKI、Noriyuki YAGI、Tetsuo OHASHI、Hideo KATO、Yasuo ITO、Hiroshi AZUMA

  DOI：10.1248/cpb.38.201

  日期：——

  Various pyrazine derivatives were synthesized and their antiallergic activity was examined. The inhibitory activity on allergic histamine release of the compounds bearing a 5-tetrazolyl group was more potent than that of the corresponding carboxyl derivatives. The introduction of -CONH- or -NHCO- between the pyrazine ring and the 5-tetrazolyl group as a spacer greatly enhanced the activity. N-(1H-

  合成了各种吡嗪衍生物，并检查了它们的抗过敏活性。带有5-四唑基的化合物对过敏性组胺释放的抑制活性比相应的羧基衍生物更有效。在吡嗪环和5-四唑基之间作为间隔基引入-CONH-或-NHCO-大大提高了活性。N-（1H-替硝唑-5-基）-2-吡嗪甲酰胺（I-3）估计显示出与色甘酸二钠（DSCG）几乎相同的效价。研究了通过将一些取代基引入I-3的吡嗪环的3位，5位或6位而修饰的各种衍生物之间的构效关系。当取代基如甲基，氯，甲氧基，在3-或5-位引入甲基氨基和二甲基氨基。相反，具有各种烷基氨基的6-取代或多或少地增加了活性。其中，6-二甲基氨基（I-17c）和6-（1-吡咯烷基）（I-34）衍生物被证明是最有效的。测定I-17c和I-34的IC 50值（对变应性组胺释放产生50％抑制的浓度）分别为4.7×10（-10）和4.6×10（-10）M。这两种化合物不仅通过静脉内途径（两种化合物的ED50 =
• [EN] OXIMYL MACROCYCLIC DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MACROCYCLIQUES D'OXIMYLE
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2009073713A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: ( i ) which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising a compound of the present invention.

  本发明涉及式I化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药：(i)抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒(HCV) NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含前述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象服用。本发明还涉及通过管理包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体HCV感染的方法。
• [EN] IMIDAZOPYRIDAZINES AS MODULATORS OF IL-17<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDAZINES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'IL-17
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2021222404A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present application discloses compounds having the following formula: (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are defined in the specification, as well as methods of making and using the compounds disclosed herein for treating or ameliorating an IL-17 mediated syndrome, disorder and/or disease.

  本申请公开了具有以下公式(I)的化合物，或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在说明书中定义，以及制造和使用所公开化合物的方法，用于治疗或改善IL-17介导的综合征、紊乱和/或疾病。