5-甲基吡嗪-2,3-二羧酸 | 5521-60-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-甲基吡嗪-2,3-二羧酸
• 英文名称: 5-methyl-pyrazine-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-2,3-pyrazinedicarboxylic acid；5-methylpyrazine-2,3-dicarboxylic acid；5-Methyl-pyrazin-2,3-dicarbonsaeure
• CAS: 5521-60-8
• 化学式: C₇H₆N₂O₄
• mdl: MFCD06200818
• 分子量: 182.136
• InChiKey: ZSVGGGCOTVOOSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  438.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基吡嗪-2,3-二羧酸 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some β-Aminoethyldiazines as Histamine Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01164a061
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹喔啉 在 水 、 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 5-甲基吡嗪-2,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Jones; McLaughlin, Organic Syntheses, 1950, vol. 30, p. 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种阿昔莫司的制备方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN109438369A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明属于医药合成领域，具体公开了一种阿昔莫司的制备方法，本发明以5‑甲基吡嗪‑2‑羧酸为起始原料，在碱性条件下进行氧化反应，采用“一锅法”制备得到目的产物阿昔莫司。本发明所提供的“一锅法”的制备方法，操作步骤简单，通过在碱性条件下进行氧化反应，使得反应彻底的同时又降低了过氧化杂质，既提高了收率，又提高了产品质量，从而克服了以前工艺操作复杂，收率不高，产品质量不高的问题，适合工业化生产。
• Recurrence of Carboxylic Acid−Pyridine Supramolecular Synthon in the Crystal Structures of Some Pyrazinecarboxylic Acids
  作者：Peddy Vishweshwar、Ashwini Nangia、Vincent M. Lynch

  DOI：10.1021/jo0162484

  日期：2002.1.1

  X-ray crystal structures of pyrazinic acid 1 and isomeric methylpyrazine carboxylic acids 2-4 are analyzed to examine the occurrence of carboxylic acid-pyridine supramolecular synthon V in these heterocyclic acids. Synthon V, assembled by (carboxyl)O-H...N(pyridine) and (pyridine)C-H...O(carbonyl) hydrogen bonds, controls self-assembly in the crystal structures of pyridine and pyrazine monocarboxylic

  分析吡嗪酸1和异构体甲基吡嗪羧酸2-4的X射线晶体结构，以检查在这些杂环酸中羧酸-吡啶超分子合成子V的存在。通过（羧基）OH ... N（吡啶）和（吡啶）CH ... O（羰基）氢键组装的合成子V控制吡啶和吡嗪单羧酸的晶体结构中的自组装。吡啶和吡嗪单羧酸的晶体结构中较常见的酸-酸均二聚体I与酸-吡啶异二聚体V的重复性通过RHF 6-31G *基组中的能量计算来解释。合成子V中的OH.N和CH ... O氢键都是由1-4中活化的酸性供体原子和碱性受体原子产生的。吡嗪2,3-和2，5-二羧酸10和11结晶为二水合物，在合成子VII中具有（羧基）OH ... O（水）氢键，这是二酸结构中的重复模式。总之，羧酸基团在吡嗪单羧酸中形成OH ... N氢键，而在吡嗪二羧酸中形成OH ... O氢键。这种结构分析将分子特征与吡啶和吡嗪羧酸中的超分子合成子相关联，以用于未来的晶体工程策略。
• 一种烟酰胺甲基吡嗪衍生物共晶A
  申请人：山东新时代药业有限公司

  公开号：CN109400540A

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明属于医药技术领域，具体提供了一种烟酰胺甲基吡嗪衍生物共晶A、其制备方法和其在制备降血脂药中的用途。本发明制备烟酰胺甲基吡嗪衍生物共晶A使用Cu‑Kα辐射，以2θ表示的X射线衍射谱图在：10.3±0.2°，13.6±0.2°，17.8±0.2°，26.3±0.2°处有特征峰。本发明制备的烟酰胺甲基吡嗪衍生物共晶在介质中溶解度高，且制备工艺简单，具有较好的工业应用前景。
• 一种甲基吡嗪衍生物精氨酸水合物
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN109438371B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明属于医药技术领域，具体提供了一种甲基吡嗪衍生物精氨酸水合物、其制备方法和其在制备降血脂药中的用途。本发明制备的甲基吡嗪衍生物精氨酸水合物使用Cu‑Kα辐射，以2θ表示的X射线衍射谱图在：5.7±0.2°，9.1±0.2°，16.2±0.2°，24.5±0.2°，24.8±0.2°，27.8±0.2°处有特征峰。本发明制备的甲基吡嗪衍生物精氨酸水合物稳定性高，溶解状态和固体状态放置纯度基本不变，其在不同介质中的溶解度是现有晶型的2.5倍，且具有较高的生物利用度，具有较好的工业应用前景。
• 一种4,4’-联吡啶甲基吡嗪衍生物共晶
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN111574435B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明属于医药技术领域，具体提供了一种4,4'‑联吡啶甲基吡嗪衍生物共晶、其制备方法和其在制备降血脂药中的用途。本发明制备的4,4'‑联吡啶甲基吡嗪衍生物共晶是由甲基吡嗪衍生物与4,4'‑联吡啶按照摩尔比2:1结合而成，且使用Cu‑Kα辐射，以2θ表示的X射线衍射谱图在：9.5±0.2°，16.5±0.2°，25.1±0.2°，27.1±0.2°处有特征峰。本发明制备的4,4'‑联吡啶甲基吡嗪衍生物共晶，固体状态放置后，产品纯度高，稳定性好，且经动物试验验证，药效好。本发明制备工艺简单，具有较好的工业应用前景。