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吡嗪类化合物

吡嗪类化合物是指含有苯环的1,4位各有一个杂氮原子的杂环化合物,与嘧啶和哒嗪互为同分异构体。它们具有较弱的芳香性,类似于吡啶。这类化合物不易发生亲电取代反应,但容易与亲核试剂反应。当碳原子上的氢被甲基或卤素取代后,卤素或甲基上的氢表现出活性。在自然界中,纯品较为罕见,但其结构存在于叶酸中,构成蝶呤部分。工业上通常通过乙醇胺的气相催化脱氢制备吡嗪类化合物。

吡嗪类衍生物有着广泛的应用。例如,二苯并吡嗪是一种重要的染料;吩嗪(phenazine)因具有抗肿瘤、抗菌和利尿等性质而闻名。四甲基吡嗪则被报道能够捕捉超氧阴离子,并减少人体粒细胞的氮氧化物产生。六氢吡嗪或哌嗪的柠檬酸盐是一种常用的牲畜驱虫剂,特别对蛔虫有效;2,5-二酮哌嗪则是制备肽类化合物的重要试剂。

吡嗪类香料通常具有烤香、坚果香、爆玉米花及咖啡等香味特征,虽然不具备肉香味特性,却常用于肉味香精配方中,能增添香精的烧烤风味并使整体香味更加浓郁。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
羟基吡嗪 pyrazin-2(1H)-one 6270-63-9 C4H4N2O
羟基吡嗪
甲基-3-溴吡嗪-2-羧酸甲酯 3-bromo-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester 51171-02-9 C6H5BrN2O2
甲基-3-溴吡嗪-2-羧酸甲酯
氨基吡嗪 2-Aminopyrazine 5049-61-6 C4H5N3
氨基吡嗪
四氯吡嗪 tetrachloropyrazine 13484-50-9 C4Cl4N2
四氯吡嗪
四-2-吡啶基吡嗪 2,3,5,6-tetra(2-pyridyl)pyrazine 25005-97-4 C24H16N6
四-2-吡啶基吡嗪
噻吩并[3,4-b]吡嗪 thieno[3,4-b]pyrazine 272-43-5 C6H4N2S
噻吩并[3,4-b]吡嗪
噻吩并[2,3-b]吡嗪 thieno<2,3-b>pyrazine 56088-28-9 C6H4N2S
噻吩并[2,3-b]吡嗪
咪唑并[1.2-b]吡嗪-3-甲酸乙酯 ethyl imidazo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate 1286754-14-0 C9H9N3O2
咪唑并[1.2-b]吡嗪-3-甲酸乙酯
咪唑并[1,2-a]吡嗪-8-胺 imidazo[1,2-a]pyrazin-8-amine 117718-88-4 C6H6N4
咪唑并[1,2-a]吡嗪-8-胺
咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-甲醛 3-formylimidazo<1,2-a>pyrazine 106012-58-2 C7H5N3O
咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-甲醛
咪唑并[1,2-a]吡嗪-2-甲酸 imidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylic acid 77112-53-9 C7H5N3O2
咪唑并[1,2-a]吡嗪-2-甲酸
咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-胺 imidazo[1,2-a]pyrazin-2-amine 1289267-53-3 C6H6N4
咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-胺
咪唑并(1,2-b)吡嗪-3-苯基酮 3-Benzoyl-imidazo<1,2-a>pyrazine 90734-76-2 C13H9N3O
咪唑并(1,2-b)吡嗪-3-苯基酮
吲哚[1,2-A]吡嗪 imidazo[1,2-a]pyrazine 274-79-3 C6H5N3
吲哚[1,2-A]吡嗪
吡嗪甲酸乙酯 ethyl 2-pyrazinecarboxylate 6924-68-1 C7H8N2O2
吡嗪甲酸乙酯
吡嗪-2-羧酸甲酯 methyl pyrazine-2-carboxylate 6164-79-0 C6H6N2O2
吡嗪-2-羧酸甲酯
吡嗪-2-甲酰肼 pyrazine-2-carbohydrazide 768-05-8 C5H6N4O
吡嗪-2-甲酰肼
吡嗪-2,6-二羧酸二甲酯 dimethyl pyrazine-2,6-dicarboxylate 35042-26-3 C8H8N2O4
吡嗪-2,6-二羧酸二甲酯
吡嗪-2,5-二甲醛 pyrazine-2,5-dialdehyde 77666-94-5 C6H4N2O2
吡嗪-2,5-二甲醛
吡嗪-2,3-二羧酸单酰胺 pyrazine-2,3-dicarboxylic acid monoamide 67367-37-7 C6H5N3O3
吡嗪-2,3-二羧酸单酰胺
吡嗪 1,4-pyrazine 290-37-9 C4H4N2
吡嗪
吡咯并[1,2-a]吡嗪 7-azaindolizine 274-45-3 C7H6N2
吡咯并[1,2-a]吡嗪
六氨-噁唑并[3,4-Α]吡嗪-3-酮盐酸盐 tetrahydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyrazin-3(5H)-one hydrochloride 1020349-31-8 C6H10N2O2*ClH
六氨-噁唑并[3,4-Α]吡嗪-3-酮盐酸盐
六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-6-酮 hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-6(2H)-one 117810-52-3 C7H12N2O
六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-6-酮
二环己胺盐 dicyclohexylamine salt 1137606-74-6 C5H2FN3O*C12H23N
二环己胺盐
丁苯那嗪 tetrabenazine 58-46-8 C19H27NO3
丁苯那嗪
[1,2,5]恶二唑并[3,4-b]吡嗪-5,6(1H,3H)-二酮 5,6-dihydroxyfurazano[3,4-b]pyrazine 24294-89-1 C4H2N4O3
[1,2,5]恶二唑并[3,4-b]吡嗪-5,6(1H,3H)-二酮
N-去(5-甲基吡嗪羰基)-N-乙基羧基格列吡嗪 Ethyl (2-(4-((cyclohexylcarbamoyl)sulfamoyl)phenyl)ethyl)carbamate 13554-93-3 C18H27N3O5S
N-去(5-甲基吡嗪羰基)-N-乙基羧基格列吡嗪
C-(5-氯-吡嗪-2-基)-甲胺 (5-chloropyrazin-2-yl)methanamine 1060814-53-0 C5H6ClN3
C-(5-氯-吡嗪-2-基)-甲胺
8-氯咪唑并[1,5-a]吡嗪 8-chloroimidazo[1,5-a]pyrazine 56468-23-6 C6H4ClN3
8-氯咪唑并[1,5-a]吡嗪
8-氯三唑并[4,3-a]吡嗪 8-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine 68774-77-6 C5H3ClN4
8-氯三唑并[4,3-a]吡嗪
8-氯[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡嗪 8-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine 74803-32-0 C5H3ClN4
8-氯[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡嗪
7-甲氧基喹啉 7-methoxyquinoline 4964-76-5 C10H9NO
7-甲氧基喹啉
7-氯吡啶并[3,4-b]吡嗪 7-chloro-pyrido[3,4-b]pyrazine 93049-39-9 C7H4ClN3
7-氯吡啶并[3,4-b]吡嗪
7-Boc-5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑并[4,5-a]吡嗪-3-甲酸乙酯 7-(tert-butyl) 3-ethyl 5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-3,7(8H)-dicarboxylate 1215852-11-1 C13H20N4O4
7-Boc-5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑并[4,5-a]吡嗪-3-甲酸乙酯
7-Boc-5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪 tert-butyl 5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7(8H)-carboxylate 723286-79-1 C10H16N4O2
7-Boc-5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪
7,8,9,10-四氢-8-(三氟乙酰基)-6,10-甲桥-6H-吡嗪并[2,3-h][3]苯并氮杂卓 1-(9,10-dihydro-6H-6,10-methanoazepino[4,5-g]quinoxaline-8(7H)-yl)-2,2,2,-trifluoroethanone 230615-70-0 C15H12F3N3O
7,8,9,10-四氢-8-(三氟乙酰基)-6,10-甲桥-6H-吡嗪并[2,3-h][3]苯并氮杂卓
6-甲基吡嗪-3-甲腈 6-methylpyridazine-3-carbonitrile 49840-90-6 C6H5N3
6-甲基吡嗪-3-甲腈
6-甲基吡嗪-2-羧醛 6-methylpyrazine-2-carbaldehyde 116758-01-1 C6H6N2O
6-甲基吡嗪-2-羧醛
6-甲基吡嗪-2-羧酸 6-methylpyrazine-2-carboxylic acid 5521-61-9 C6H6N2O2
6-甲基吡嗪-2-羧酸
6-甲基-5-氧代-4,5-二氢吡嗪-2-羧酸甲酯 methyl 4,5-dihydro-6-methyl-5-oxo-2-pyrazinecarboxylate 77168-84-4 C7H8N2O3
6-甲基-5-氧代-4,5-二氢吡嗪-2-羧酸甲酯
6-溴吡嗪2-羧酸 6-bromoimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylic acid 1000018-56-3 C7H4BrN3O2
6-溴吡嗪2-羧酸
6-溴吡嗪-2-羧酸 6-bromopyrazine-2-carboxylic acid 1196151-53-7 C5H3BrN2O2
6-溴吡嗪-2-羧酸
6-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡嗪 6-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine 1233026-51-1 C5H3BrN4
6-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡嗪
6-溴-4-(吡嗪-4-基)喹啉 6-bromo-4-(pyridazin-4-yl)quinoline 1086063-18-4 C13H8BrN3
6-溴-4-(吡嗪-4-基)喹啉
6-溴-3-碘咪唑并[1,2-a]吡嗪 6-bromo-3-iodoimidazo[1,2-a]pyrazine 1245644-42-1 C6H3BrIN3
6-溴-3-碘咪唑并[1,2-a]吡嗪
6-溴-3-氯吡嗪-2-甲腈 6-bromo-3-chloropyrazine-2-carbonitrile 1257072-34-6 C5HBrClN3
6-溴-3-氯吡嗪-2-甲腈
6-溴-3-吡嗪胺 6-bromopyridazin-3-amine 88497-27-2 C4H4BrN3
6-溴-3-吡嗪胺
6-溴-2-甲基-咪唑并[1,2-a]吡嗪 6-bromo-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazine 1159811-97-8 C7H6BrN3
6-溴-2-甲基-咪唑并[1,2-a]吡嗪
6-溴-2-吡嗪羧酸甲酯 methyl 6-bromopyrazine-2-carboxylate 40155-34-8 C6H5BrN2O2
6-溴-2-吡嗪羧酸甲酯