Boc-Pro-Leu-OMe | 15136-16-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Leu-OMe
• 英文别名: N-t-butyloxycarbonylprolyl-leucine methyl ester；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 15136-16-0
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₅
• 分子量: 342.436
• InChiKey: WJRQGBXVYATADZ-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  464.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Leu-OMe 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到Boc-Pro-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis and Biological Screening of a Cyclotetrapeptide from Marine Bacteria

  摘要：

  首次合成了一种天然存在的四肽环状化合物cyclo-(异亮氨酸-脯氨酸-亮氨酸-丙氨酸)，采用溶液相技术，通过对二肽片段Boc-l-Pro-l-Leu-OH和l-Ala-l-Ile-OMe的偶联实现。去保护线性四肽单元后，其随后的环化反应生成了一种环肽，在各方面均与天然化合物相同。生物活性结果表明，合成的肽对致病性皮肤癣菌和蚯蚓具有抗真菌和抗蠕虫的潜力。

  DOI：

  10.3390/md9010071
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl pyrrolidine-2-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Boc-Pro-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  用于反向固相肽合成的新型甲硅烷基接头

  摘要：

  用CO 2处理游离氨基酸酯，然后将其暴露于含氯硅烷的聚苯乙烯中，导致其附着在固体载体上。新形成的氨基甲酸酯甲硅烷基可用于在羧基末端构建多肽。使用CH 3 CN中的HF水溶液裂解（多肽）肽，生成游离胺形式的游离胺，将其分离为Boc衍生物。聚合物载体可以容易地回收。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01093-0

文献信息

• Effect of solvent on the cis–trans conformational equilibrium of a proline imide bond of short model peptides in solution
  作者：Masae Sugawara、Kenji Tonan、Shun-ichi Ikawa

  DOI：10.1016/s1386-1425(00)00493-5

  日期：2001.5

  prolyl- (Boc-Leu-Pro-) were measured in mixed solvents of hexadeuterodimethylsulfoxide and deuterochloroform (CDCl3). Population ratios of cis and trans conformers with respect to the proline imide bond and chemical shifts of NH protons were obtained as a function of a CDCl3 fraction of solvent. With increasing fraction of CDCl3, the trans percentages of the Ac-Pro-imide bonds increased. On the other

  含脯氨酸的短肽的质子NMR光谱，具有N-乙酰基-脯氨酰基-（Ac-Pro-）N-叔丁氧基羰基-苯丙氨酰-脯氨酰基-（Boc-Phe-Pro-）和N-叔-在六氘代二甲基亚砜和氘代氯仿（CDCl3）的混合溶剂中测量了丁氧基羰基-亮氨酰-脯氨酰基-（Boc-Leu-Pro-）。获得相对于脯氨酸酰亚胺键的顺式和反式构象体的种群比例以及NH质子的化学位移，其是溶剂的CDCl3分数的函数。随着CDCl 3分数的增加，Ac-Pro-酰亚胺键的反式百分比增加。另一方面，Boc-Phe-Pro-的含量下降，而Boc-Leu-Pro-的含量下降趋势中等。从NH质子化学位移的溶剂依赖性变化来看，讨论了稳定Ac-Pro-的反式和Boc-Phe-Pro-的顺式的分子内氢键。对于Ac-Pro-肽，仅发现反式与7、10和13元氢键环兼容，这与普通的二级结构，γ-和β-转角以及α相似-螺旋。对于Boc-Phe-Pro-R的顺式形式（R
• Acetic acid-catalyzed diketopiperazine synthesis.
  作者：KENJI SUZUKI、YUSUKE SASAKI、NOBUYOSHI ENDO、YUICHI MIHARA

  DOI：10.1248/cpb.29.233

  日期：——

  Optically pure diketopiperazines were obtained in good yields when dipeptide esters were refluxed in 2-butanol containing 0.1 M acetic acid for 3 hours. When prolyl-amino acid ester was used as the starting material, 1 to 2 M acetic acid was the most effective concentration.

  当二肽酯在含有0.1 M醋酸的2-丁醇中回流3小时时，得到了光学纯的二酮哌嗪，产率良好。当使用脯氨酰氨基酸酯作为起始材料时，1至2 M醋酸是最有效的浓度。
• Dynamic Kinetic Cross-Electrophile Arylation of Benzyl Alcohols by Nickel Catalysis
  作者：Peng Guo、Ke Wang、Wen-Jie Jin、Hao Xie、Liangliang Qi、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c12462

  日期：2021.1.13

  Catalytic transformation of alcohols via metal-catalyzed cross-coupling reactions is very important, but it typically relies on a multistep procedure. We here report a dynamic kinetic cross-coupling approach for the direct functionalization of alcohols. The feasibility of this strategy is demonstrated by a nickel-catalyzed cross-electrophile arylation reaction of benzyl alcohols with (hetero)aryl electrophiles

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表
• Systematic Analyses of Substrate Preferences of 20S Proteasomes Using Peptidic Epoxyketone Inhibitors
  作者：Eva M. Huber、Gerjan de Bruin、Wolfgang Heinemeyer、Guillem Paniagua Soriano、Herman S. Overkleeft、Michael Groll

  DOI：10.1021/jacs.5b03688

  日期：2015.6.24

  channel give rise to the β1 selectivity of compounds featuring Pro at the P3 site. Altogether, 23 different epoxyketone inhibitors, five proteasome mutants, and 43 crystal structures served to delineate a detailed picture of the substrate and ligand specificities of proteasomes and will further guide drug development efforts toward subunit-specific proteasome inhibitors for applications as diverse

  20S 蛋白酶体与天然或合成底物的裂解分析允许推断活性位点的底物特异性，并为合理设计高亲和力蛋白酶体抑制剂铺平了道路。然而，由于缺乏适当的结构数据，裂解偏好的细节仍然是个谜。我们采用一种独特的方法，使用不可逆作用的 α',β' 环氧酮 (ep) 抑制剂系统地检查了酵母和人类蛋白酶体的底物特异性。生化和结构分析提供了对不同活性位点的底物偏好的独特见解，并突出了蛋白酶体类型之间的差异，这些差异可能会在未来的抑制剂设计工作中加以考虑。(1) 由于空间位阻原因，P1 位带有 Val 或 Ile 的环氧酮是所有活性位点的弱抑制剂。(2) β2c 选择性化合物 Ac-LAE-ep 的鉴定代表了开发区分 β2c 和 β2i 的化合物的有希望的起点。(3) 发现化合物 Ac-LAA-ep 比 β5i 更有利于亚基 β5c 三个数量级。(4) 酵母β1 和人β1c 亚基优先结合S1 口袋中的Asp 和Leu，而Glu
• Novel Macrocyclic Peptidomimetics Targeting the Polo-Box Domain of Polo-Like Kinase 1
  作者：SeongShick Ryu、Jung-Eun Park、Young Jin Ham、Daniel C. Lim、Nicholas P. Kwiatkowski、Do-Hee Kim、Debabrata Bhunia、Nam Doo Kim、Michael B. Yaffe、Woolim Son、Namkyoung Kim、Tae-Ik Choi、Puspanjali Swain、Cheol-Hee Kim、Jin-Young Lee、Nathanael S. Gray、Kyung S. Lee、Taebo Sim

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01359

  日期：2022.2.10

  provides insight into the design of novel and potent Plk1-PBD inhibitors. Furthermore, 16h, a PEGlyated macrocyclic phosphopeptide derivative, induces Plk1 delocalization and mitotic failure in HeLa cells. Also, the number of phospho-H3-positive cells in a zebrafish embryo increases in proportion to the amount of 16a. Collectively, the novel macrocyclic peptidomimetics should serve as valuable templates

  Plk1 的 polo-box 结构域 (PBD) 是癌症治疗的一个有前景的靶点。我们基于无环磷酸肽 PMQSpTPL 设计并合成了靶向 PBD 的新型磷酸化大环肽模拟物。 16e对 Plk1-PBD 的抑制活性比 PMQSpTPL 高 30 倍以上。 16a和16e对 Plk1-PBD 的选择性均优于 Plk2/3-PBD。对 Plk1-PBD 与16a复合物的共晶结构分析表明， 16a中的 3-(三氟甲基)苯甲酰基通过 π 堆积相互作用与 Arg516 相互作用。这种 π 堆积相互作用以前从未报道过，它为新型有效的 Plk1-PBD 抑制剂的设计提供了见解。此外， 16h （一种 PEG 化大环磷酸肽衍生物）可诱导 HeLa 细胞中的 Plk1 离域和有丝分裂失败。此外，斑马鱼胚胎中磷酸化H3阳性细胞的数量与16a的量成比例增加。总的来说，新型大环肽模拟物应作为设计有效的新型 Plk1-PBD