Boc-Pro-Leu-NH2 | 138704-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Leu-NH2
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-{[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate；(S)-tert-Butyl 2-(((S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 138704-94-6
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₄
• 分子量: 327.424
• InChiKey: MHRWBEAFWMWWNV-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Leu-NH2 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-N-[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  脯氨酰亮氨酸酰胺的酰基衍生物的合成

  摘要：

  提出了脯氨酰亮氨酰胺，N-苄基（脯氨酰）亮氨酰胺和N-（脯氨酰-亮氨酰）吗啉的合成途径。在三乙胺的存在下用苯甲酰氯或乙酰氯处理这些化合物，得到相应的（N-酰基烷基）亮氨酰胺。N-苄基（脯氨酰基）-亮氨酸酰胺的酰基衍生物和N-（脯氨酰基-亮氨酰）吗啉还通过在N存在下将（N-苯甲酰基脯氨酰基）-亮氨酸或（N-乙酰基脯氨酰）亮氨酸与苄胺或吗啉缩合而合成N'-二环己基-碳二亚胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428020010145
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Leu-OMe 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以86%的产率得到Boc-Pro-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  脯氨酰亮氨酸酰胺的酰基衍生物的合成

  摘要：

  提出了脯氨酰亮氨酰胺，N-苄基（脯氨酰）亮氨酰胺和N-（脯氨酰-亮氨酰）吗啉的合成途径。在三乙胺的存在下用苯甲酰氯或乙酰氯处理这些化合物，得到相应的（N-酰基烷基）亮氨酰胺。N-苄基（脯氨酰基）-亮氨酸酰胺的酰基衍生物和N-（脯氨酰基-亮氨酰）吗啉还通过在N存在下将（N-苯甲酰基脯氨酰基）-亮氨酸或（N-乙酰基脯氨酰）亮氨酸与苄胺或吗啉缩合而合成N'-二环己基-碳二亚胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428020010145

文献信息

• ——
  作者：E. A. Permyakov、S. E. Permyakov、V. N. Medvedkin

  DOI：10.1023/a:1013993900972

  日期：——

  The kinetics of the reaction of Boc-Xaa fluorophenyl esters (where Xaa = Ala, Val, Phe, Ser, Leu, Gly, Met, Pro, or Ile) with leucinamide was studied in order to measure changes in fluorescence emission at 375 nm of the fluorophenyl chromophore accompanying the reaction. It was found that the experimental kinetic data could not be described by a simple scheme of the second order reaction. Measurements of the kinetic parameters of the reaction at various initial concentrations of reagents indicated that the reaction rate can be expressed as: v = kC(N)(a)C(AE)(b), where k is the reaction rate constant, C-N is the concentration of leucinamide, and C-AE is the concentration of fluorophenyl ester. The a and b reaction orders were close to 1/2 and 3/2 for Xaa Ala, Val, Phe, Ser, or Leu, 1/2 and 1 for Gly, Met, or Pro, and 1 and 2 for Ile. The experimental equations for the reaction rate can theoretically be derived from a single scheme of chain reactions with various deactivation ways for active intermediates.
• Retrosulfonamido peptide analogues. Synthesis and crystal conformation of Boc-Pro-Leu-Ψ(NH-SO2)-Gly-NH2
  作者：Giampiero Pagani Zecchini、Mario Paglialunga Paradisi、Ines Torrini、Gino Lucente、Enrico Gavuzzo、Fernando Mazza、Giorgio Pochetti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93601-3

  日期：1991.11

  Boc-Pro-Leu-psi(NH-SO2)-Gly-NH2 (3) has been synthesized as the first example of a pseudopeptide incorporating the NH-SO2 junction. The crystal structure of 3 indicates that the psi(NH-SO2) induces a cisoidal (gauche-) conformation which induces a backbone folding and prevents the H-bonded beta-turn found in the parent peptide.
• Synthesis of Acyl Derivatives of Prolyl-leucinamides
  作者：V. A. Haidukevich、D. V. Kievitskaya、L. A. Popova、V. A. Knizhnikov

  DOI：10.1134/s1070428020010145

  日期：2020.1

  N-(prolyl-leucyl)morpholine were proposed. Treatment of these compounds with benzoyl chloride or acetyl chloride in the presence of triethylamine afforded the corresponding (N-acylprolyl)leucinamides. Acyl derivatives of N-benzyl(prolyl)-leucinamide, and N-(prolyl-leucyl)morpholine were also synthesized by condensation of (N-benzoylprolyl)-leucine or (N-acetylprolyl)leucine with benzylamine or morpholine in the

  提出了脯氨酰亮氨酰胺，N-苄基（脯氨酰）亮氨酰胺和N-（脯氨酰-亮氨酰）吗啉的合成途径。在三乙胺的存在下用苯甲酰氯或乙酰氯处理这些化合物，得到相应的（N-酰基烷基）亮氨酰胺。N-苄基（脯氨酰基）-亮氨酸酰胺的酰基衍生物和N-（脯氨酰基-亮氨酰）吗啉还通过在N存在下将（N-苯甲酰基脯氨酰基）-亮氨酸或（N-乙酰基脯氨酰）亮氨酸与苄胺或吗啉缩合而合成N'-二环己基-碳二亚胺。