cyclo-(isoleucyl-prolyl-leucyl-alanyl) | 1021603-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo-(isoleucyl-prolyl-leucyl-alanyl)
• 英文别名: (3S,6S,9S,12S)-3-[(2S)-butan-2-yl]-6-methyl-9-(2-methylpropyl)-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.3.0]pentadecane-2,5,8,11-tetrone
• CAS: 1021603-91-7
• 化学式: C₂₀H₃₄N₄O₄
• 分子量: 394.514
• InChiKey: HUTLMPQIWUKPAS-QXKUPLGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Leu-OH 在 吡啶 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 217.0h， 生成 cyclo-(isoleucyl-prolyl-leucyl-alanyl)
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis and Biological Screening of a Cyclotetrapeptide from Marine Bacteria

  摘要：

  首次合成了一种天然存在的四肽环状化合物cyclo-(异亮氨酸-脯氨酸-亮氨酸-丙氨酸)，采用溶液相技术，通过对二肽片段Boc-l-Pro-l-Leu-OH和l-Ala-l-Ile-OMe的偶联实现。去保护线性四肽单元后，其随后的环化反应生成了一种环肽，在各方面均与天然化合物相同。生物活性结果表明，合成的肽对致病性皮肤癣菌和蚯蚓具有抗真菌和抗蠕虫的潜力。

  DOI：

  10.3390/md9010071

文献信息

• Synthesis of cyclo-PLAI using a combination of solid- and solution-phase methods
  作者：Orin Inggriani Napitupulu、Dadan Sumiarsa、Toto Subroto、Nurlelasari、Desi Harneti、Unang Supratman、Rani Maharani

  DOI：10.1080/00397911.2018.1554148

  日期：2019.1.17

  current synthesis was found to be faster than the previously reported synthesis for the cyclic peptide. The linear precursor was synthesized on 2-chlorotrityl resin with Fmoc/t-Bu strategy. HATU/HOAt was employed as the coupling reagent in the amide bond formation on the resin. Cyclization of the linear precursor was experimented with HATU/HOAt reagents with different conditions. However, the linear precursor

  摘要 Cyclo-PLAI 使用固相和溶液相结合的方法成功合成。发现这种当前的合成比先前报道的环肽合成更快。采用 Fmoc/t-Bu 策略在 2-氯三苯甲基树脂上合成线性前体。HATU/HOAt 用作树脂上形成酰胺键的偶联剂。在不同条件下用 HATU/HOAt 试剂试验线性前体的环化。然而，线性前体最好在 DIPEA 中使用 HATU 试剂环化，方法是在 0°C 下搅拌反应混合物 1 小时，然后在室温下搅拌反应混合物 30 分钟，得到 70% 产率的环状产物（计算公式为线性肽）。线性和环状产物均使用 HR-TOF-ESMS、1H-NMR、13C-NMR，并与先前报道的环状产物的光谱数据进行比较。图形概要
• Toward the Synthesis and Biological Screening of a Cyclotetrapeptide from Marine Bacteria
  作者：Rajiv Dahiya、Hemendra Gautam

  DOI：10.3390/md9010071

  日期：——

  The first synthesis of a naturally occurring tetrapeptide cyclo-(isoleucyl-prolyl-leucyl-alanyl) has been achieved using a solution-phase technique via coupling of dipeptide segments Boc-l-Pro-l-Leu-OH and l-Ala-l-Ile-OMe. Deprotection of the linear tetrapeptide unit and its subsequent cyclization gave a cyclopeptide, identical in all aspects to the naturally occurring compound. Bioactivity results indicated the antifungal and antihelmintic potential of the synthesized peptide against pathogenic dermatophytes and earthworms.

  首次合成了一种天然存在的四肽环状化合物cyclo-(异亮氨酸-脯氨酸-亮氨酸-丙氨酸)，采用溶液相技术，通过对二肽片段Boc-l-Pro-l-Leu-OH和l-Ala-l-Ile-OMe的偶联实现。去保护线性四肽单元后，其随后的环化反应生成了一种环肽，在各方面均与天然化合物相同。生物活性结果表明，合成的肽对致病性皮肤癣菌和蚯蚓具有抗真菌和抗蠕虫的潜力。