Methanesulfonic acid (2S,3R,4R)-2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester | 380304-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2S,3R,4R)-2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)oxolan-3-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 380304-85-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈S
• 分子量: 434.467
• InChiKey: UBFJOLYQDFLTNN-CKJXQJPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2S,3R,4R)-2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到(-)-二氢芝麻素
  参考文献：
  名称：

  First highly stereoselective synthesis of (+)-dihydrosesamin, a trisubstituted tetrahydrofuran-type of lignan, by using highly erythro-selective aldol condensation

  摘要：

  采用(3R)-3-(3,4-亚甲基二氧基苯基)烯醇钾的红选择性羟醛缩合立体选择性合成了2,3,4-三取代四氢呋喃型木脂素(+)-二氢芝麻素2。 -4-丁内酯3与胡椒醛的反应是关键反应。这是首次立体选择性合成(+)-二氢芝麻素，它是天然产物的对映体。

  DOI：

  10.1039/b105419h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[(2S)-1-hydroxy-1-(3,4-methylenedioxyphen)methyl]-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-butanolide 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,3R,4R)-2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  First highly stereoselective synthesis of (+)-dihydrosesamin, a trisubstituted tetrahydrofuran-type of lignan, by using highly erythro-selective aldol condensation

  摘要：

  采用(3R)-3-(3,4-亚甲基二氧基苯基)烯醇钾的红选择性羟醛缩合立体选择性合成了2,3,4-三取代四氢呋喃型木脂素(+)-二氢芝麻素2。 -4-丁内酯3与胡椒醛的反应是关键反应。这是首次立体选择性合成(+)-二氢芝麻素，它是天然产物的对映体。

  DOI：

  10.1039/b105419h

文献信息

• First highly stereoselective synthesis of (+)-dihydrosesamin, a trisubstituted tetrahydrofuran-type of lignan, by using highly erythro-selective aldol condensation
  作者：Satoshi Yamauchi、Teruhisa Tanaka、Yoshiro Kinoshita

  DOI：10.1039/b105419h

  日期：——

  A 2,3,4-tri-substituted tetrahydrofuran-type lignan, (+)-dihydrosesamin 2, was stereoselectively synthesized by using erythro-selective aldol condensation of the potassium enolate from (3R)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-butanolide 3 with piperonal as a key reaction. This is the first stereoselective synthesis of (+)-dihydrosesamin, which is the enantiomer of the natural product.

  采用(3R)-3-(3,4-亚甲基二氧基苯基)烯醇钾的红选择性羟醛缩合立体选择性合成了2,3,4-三取代四氢呋喃型木脂素(+)-二氢芝麻素2。 -4-丁内酯3与胡椒醛的反应是关键反应。这是首次立体选择性合成(+)-二氢芝麻素，它是天然产物的对映体。