bis(3,4-methylenedioxyphenyl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: bis(3,4-methylenedioxyphenyl)oxirane
• 英文别名: 5-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)oxiran-2-yl]-1,3-benzodioxole
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: AFYLNUNXZMSWJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,4-methylenedioxyphenyl)oxirane 在 2,6-di-tert-butylanthracene-9,10-dicarbonitrile 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-二氢芝麻素
  参考文献：
  名称：

  空间受限的光氧化还原催化剂可实现经典的天然天然木脂素系列的统一合成†

  摘要：

  在这里，我们详细介绍了经典的天然木脂素家族天然产品的统一合成方法，该方法取决于与从自然界生物合成蓝图战略性确定的常见中间体的差异。通过会聚和模块化方法来尝试访问通用中间体的努力导致发现了一种空间受限的光氧化还原催化剂，该催化剂可以从富含电子的环氧化物中选择性地生成羰基化物。这些可以经历一致的[3 + 2]偶极环加成反应，得到四氢呋喃，在经典木脂素的所有六种亚型中，四氢呋喃被推进（2-4个步骤）至至少一种代表性的天然产物或天然产物支架。证明了这些合成蓝图在具有不自然功能的杂木聚糖合成中的应用，

  DOI：

  10.1039/c9sc02682g

文献信息

• Photoredox Generated Carbonyl Ylides Enable a Modular Approach to Aryltetralin, Dihydronaphthalene, and Arylnaphthalene Lignans
  作者：Edwin Alfonzo、Alexandra M. Millimaci、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02286

  日期：2020.8.21

  A one-pot synthesis of dihydronaphthalenes and arylnaphthalenes from epoxides and common dipolarophiles is described. The reaction proceeds through photoredox activation of epoxides to carbonyl ylides, which undergo concerted [3 + 2] dipolar cycloaddition with dipolarophiles to provide tetrahydrofurans or 2,5-dihydrofurans. In the same flask, acid promoted rearrangement affords densely functionalized

  描述了由环氧化物和常见的双亲性物一锅合成二氢萘和芳基萘。该反应通过环氧化合物的光氧化还原活化进行，以羰基酰化，然后与偶极亲和剂一起进行[3 + 2]偶极环加成反应，得到四氢呋喃或2,5-二氢呋喃。在同一烧瓶中，酸促进的重排分别在整个氧化还原中性转化顺序中提供了密集官能化的二氢萘和芳基萘。据报道，吡喃蒽二烯B和C以及正义素E的精简总合成（4-6步）。
• The photochemistry of 2,3-bis(p-methoxyphenyl)oxirane: trapping of a C–C cleaved intermediate in an electron-transfer sensitised process
  作者：Paul Clawson、Patricia M. Lunn、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/c39840000134

  日期：——

  2,3-Bis(p-methoxyphenyl)oxirane (6) rearranges, with C–O cleavage, to the carbonyl compounds (8) and (9) on irradiation, direct or triplet sensitised, and thermally: in contrast C–C cleavage is observed with dicyanoanthracene as electron-transfer sensitiser, and the resulting intermediate can be trapped by dipolarophiles in synthetically useful reactions.

  2,3-双（对甲氧基苯基）环氧乙烷（6）在C，O裂解下，经直接或三重敏化和热敏化后，经羰基化合物（8）和（9）重排：与C–C裂解相反用双氰基蒽作为电子转移敏化剂可观察到“三元乙炔”，并且在合成有用的反应中，生成的中间体可被双极性亲和剂捕获。
• A sterically encumbered photoredox catalyst enables the unified synthesis of the classical lignan family of natural products
  作者：Edwin Alfonzo、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1039/c9sc02682g

  日期：——

  selectively generate carbonyl ylides from electron-rich epoxides. These can undergo concerted [3 + 2] dipolar cycloadditions to afford tetrahydrofurans, which were advanced (2–4 steps) to at least one representative natural product or natural product scaffold within all six subtypes in classical lignans. The application of those synthetic blueprints to the synthesis of heterolignans bearing unnatural

  在这里，我们详细介绍了经典的天然木脂素家族天然产品的统一合成方法，该方法取决于与从自然界生物合成蓝图战略性确定的常见中间体的差异。通过会聚和模块化方法来尝试访问通用中间体的努力导致发现了一种空间受限的光氧化还原催化剂，该催化剂可以从富含电子的环氧化物中选择性地生成羰基化物。这些可以经历一致的[3 + 2]偶极环加成反应，得到四氢呋喃，在经典木脂素的所有六种亚型中，四氢呋喃被推进（2-4个步骤）至至少一种代表性的天然产物或天然产物支架。证明了这些合成蓝图在具有不自然功能的杂木聚糖合成中的应用，