methyl (2E,4S,5S)-6-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(methoxymethoxy)phenyl]-4-methyl-4,5-epoxy-2-hexenoate | 476003-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (2E,4S,5S)-6-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(methoxymethoxy)phenyl]-4-methyl-4,5-epoxy-2-hexenoate
• CAS: 476003-41-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆Si
• 分子量: 422.594
• InChiKey: GUTKJONFFJWUBA-PIYNUTBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4S,5S)-6-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(methoxymethoxy)phenyl]-4-methyl-4,5-epoxy-2-hexenoate 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.05h， 生成 (2R,3S)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-6-methoxymethoxy-2-methyl-2H-benzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Both Enantiomers of Dictyochromenol and their (Z)-Isomers

  摘要：

  研究人员以较高的对映体纯度实现了二二千色酚（1）及其（Z）-立体异构体（2）两种对映体的全合成。研究结果揭示了已解析的 1 对映体之间的光学旋转关系。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1915
• 作为产物：
  描述：

  4-(methoxymethoxy)phenol 在 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 methyl (2E,4S,5S)-6-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(methoxymethoxy)phenyl]-4-methyl-4,5-epoxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Both Enantiomers of Dictyochromenol and their (Z)-Isomers

  摘要：

  研究人员以较高的对映体纯度实现了二二千色酚（1）及其（Z）-立体异构体（2）两种对映体的全合成。研究结果揭示了已解析的 1 对映体之间的光学旋转关系。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1915