(2R,3S)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2-[2(E)-(methoxycarbonyl)ethenyl]-6-methoxymethoxy-2-methyl-2H-benzo[b]pyran | 476003-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,3S)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2-[2(E)-(methoxycarbonyl)ethenyl]-6-methoxymethoxy-2-methyl-2H-benzo[b]pyran
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-2-methyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 476003-43-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: TVOVLTWAHJFFGN-WWCKUISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2-[2(E)-(methoxycarbonyl)ethenyl]-6-methoxymethoxy-2-methyl-2H-benzo[b]pyran 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 (R)-(-)-6-hydroxy-2-methyl-2-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Both Enantiomers of Dictyochromenol and their (Z)-Isomers

  摘要：

  研究人员以较高的对映体纯度实现了二二千色酚（1）及其（Z）-立体异构体（2）两种对映体的全合成。研究结果揭示了已解析的 1 对映体之间的光学旋转关系。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1915
• 作为产物：
  描述：

  (2S*,3S*)-4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(methoxymethoxy)phenyl]-2-methyl-2,3-epoxy-butan-1-ol 在 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.3h， 生成 (2R,3S)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2-[2(E)-(methoxycarbonyl)ethenyl]-6-methoxymethoxy-2-methyl-2H-benzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Both Enantiomers of Dictyochromenol and their (Z)-Isomers

  摘要：

  研究人员以较高的对映体纯度实现了二二千色酚（1）及其（Z）-立体异构体（2）两种对映体的全合成。研究结果揭示了已解析的 1 对映体之间的光学旋转关系。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1915