(E)-(5S,6S,7R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,9-dihydroxy-3,5,7-trimethyl-non-2-enoic acid ethyl ester | 186425-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(5S,6S,7R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,9-dihydroxy-3,5,7-trimethyl-non-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 186425-26-3
• 化学式: C₂₀H₄₀O₅Si
• 分子量: 388.62
• InChiKey: GUGGJEQEVNOQLA-HSFINSGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5S,6S,7R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,9-dihydroxy-3,5,7-trimethyl-non-2-enoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 214.75h， 生成 (2E,4E,6R,7S,8S,10E,12E,14S,15R,16S)-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7,15-dihydroxy-14-methoxy-2,4,6,8,10,16-hexamethylheptadeca-2,4,10,12-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  迈向潮脂的全合成：立体控制C1–C17癸二酸片段和C18–C25掩盖的半缩醛亚基的构建

  摘要：

  在第一次全合成16元大环内酯类抗生素潮霉素的过程中，C1omerC17癸二酸片段和C18C25掩盖的半缩醛亚基作为对映体均质形式被合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02132-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,5S,6S,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,7-trimethylnona-2,8-dienoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到(E)-(5S,6S,7R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,9-dihydroxy-3,5,7-trimethyl-non-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向潮脂的全合成：立体控制C1–C17癸二酸片段和C18–C25掩盖的半缩醛亚基的构建

  摘要：

  在第一次全合成16元大环内酯类抗生素潮霉素的过程中，C1omerC17癸二酸片段和C18C25掩盖的半缩醛亚基作为对映体均质形式被合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02132-6