(E,2S,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(1-ethoxyethoxy)-2,4,6-trimethyloct-6-enal | 186425-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,2S,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(1-ethoxyethoxy)-2,4,6-trimethyloct-6-enal
• CAS: 186425-14-9
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄Si
• 分子量: 386.648
• InChiKey: PITOCRDYEBFICA-HSKJBLTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(1-ethoxyethoxy)-2,4,6-trimethyloct-6-enal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2E,8E)-(4R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(1-ethoxy-ethoxy)-2,4,6,8-tetramethyl-deca-2,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  迈向潮脂的全合成：立体控制C1–C17癸二酸片段和C18–C25掩盖的半缩醛亚基的构建

  摘要：

  在第一次全合成16元大环内酯类抗生素潮霉素的过程中，C1omerC17癸二酸片段和C18C25掩盖的半缩醛亚基作为对映体均质形式被合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02132-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,5S,6S,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,7-trimethylnona-2,8-dienoate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (E,2S,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(1-ethoxyethoxy)-2,4,6-trimethyloct-6-enal
  参考文献：
  名称：

  迈向潮脂的全合成：立体控制C1–C17癸二酸片段和C18–C25掩盖的半缩醛亚基的构建

  摘要：

  在第一次全合成16元大环内酯类抗生素潮霉素的过程中，C1omerC17癸二酸片段和C18C25掩盖的半缩醛亚基作为对映体均质形式被合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02132-6

文献信息

• Toward the total synthesis of hygrolidin: Stereocontrolled construction of the C1–C17 seco-acid fragment and the C18–C25 masked hemiacetal subunit
  作者：Kazuishi Makino、Ken-ichi Kimura、Noriyuki Nakajima、Shun-ichi Hashimoto、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02132-6

  日期：1996.12

  Toward the first total synthesis of 16-membered macrolide antibiotic hygrolidin, the C1C17 seco-acid fragment and the C18C25 masked hemiacetal subunit as potential precursors have been synthesized in enantiomerically homogeneous forms.

  在第一次全合成16元大环内酯类抗生素潮霉素的过程中，C1omerC17癸二酸片段和C18C25掩盖的半缩醛亚基作为对映体均质形式被合成。