3-desoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methylidene-α-D-erythro-pentodialdo-1,4-furanose | 63522-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-desoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methylidene-α-D-erythro-pentodialdo-1,4-furanose
• 英文别名: O¹,O²-isopropylidene-3-methylene-α-D-erythro-3-deoxy-pentodiald-1,4-ose；(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylidene-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 63522-23-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: DYBKGCNQAAWLTB-BWZBUEFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-desoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methylidene-α-D-erythro-pentodialdo-1,4-furanose 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 16.25h， 生成 (4R,5S,6R)-4-羟基-6-异丙基-5-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Prelactone V和Prelactone B的总合成。

  摘要：

  天然产物Prelactone-V和Prelactone-B的总合成已通过从d-葡萄糖开始的新型Chiron方法完成。合成涉及使用聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘作为催化剂的D-葡萄糖的异亚丙基缩醛形成，Tebbe烯烃化，Grignard反应，Wittig烯烃化，使用PMA / SiO2进行的乙醛选择性单脱保护，氢化和抗1,3-3二醇的形成是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.02.008
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 phosphomolibdic acid supported on silicagel 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 3-desoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methylidene-α-D-erythro-pentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  Prelactone V和Prelactone B的总合成。

  摘要：

  天然产物Prelactone-V和Prelactone-B的总合成已通过从d-葡萄糖开始的新型Chiron方法完成。合成涉及使用聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘作为催化剂的D-葡萄糖的异亚丙基缩醛形成，Tebbe烯烃化，Grignard反应，Wittig烯烃化，使用PMA / SiO2进行的乙醛选择性单脱保护，氢化和抗1,3-3二醇的形成是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.02.008

文献信息

• Influence of the structure of the sugar moiety on the cytotoxic and antiviral properties of sugar electrophiles.
  作者：Jean M.J. Tronchet、Sami Zerelli、Naz Dolatshahi、Hans Turler

  DOI：10.1248/cpb.36.3722

  日期：——

  Blocked sugars bearing a 2-nitrovinyl, 1-cyanovinyl, 3-nitrochromen-2-yl or 4-cyano-chromen-2-yl group have been prepared. Their cytotoxicity and chemotherapeutic properties depend on the structure of the sugar moiety. Some of these compounds active against Polyoma virus constitute leads for the development of new antiviral drugs.

  已经制备了带有2-硝基乙烯、1-氰基乙烯、3-硝基色烯-2-基或4-氰基色烯-2-基的受阻糖。它们的细胞毒性和化疗特性取决于糖部分的结构。其中一些对多瘤病毒具有活性的化合物是新抗病毒药物开发的先导。
• Eine kurze synthese von serricornin, (4S,6S,7S)-4,6-dimethyl- 7-hydroxy-3-nonanon, dem sexualpheromon des tabakkäfers Lasioderma serricorne F., aus d-glucose
  作者：Hartmut Redlich、Karsten Samm、Jan-Bernd Lenfers、Wilfried Bruns

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85103-6

  日期：1988.3

  Abstract Starting from d -glucose, a novel sequence of the syntheses leading to (3 S ,5 S ,6 S )-6-ethyl-3,5-dimethyltetrahydro-2 H -pyran-2-one ( 4 ) is described. Key steps are the hydrogenation of 3,5,6-trideoxy-1,2- O -isopropylidene-3- C -methyl-α- d - glycero -hex-3,5-dienose leading to 3,5,6-trideoxy-1,2- O -isopropylidene-3- C - methyl-β- l - lyxo -hexofuranose, and the base-catalyzed cyclisation

  摘要从d-葡萄糖开始，描述了导致（3 S，5 S，6 S）-6-乙基-3,5-二甲基四氢-2 H-吡喃-2-酮（4）的合成的新序列。关键步骤是将3,5,6-三苯氧基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-甘油-hex-3,5-二烯糖加氢生成3,5,6-三苯氧基-1,2- O-异亚丙基-3- C-甲基-β-l-lyxo-六呋喃糖，以及碱催化的甲基（2 RS，4 S，5 S）-5-羟基-2环化和异构化将4-二甲基庚酸酯转化为4。可以通过已知方法将化合物4转化为Serrcornin。
• Di-tert-butyl diethylphosphoramidite as the phosphitylating reagent in the preparation of 3-deoxy-3-C-methylene-d-ribo-hexose-6-phosphate and 3-deoxy-3-C-methylene-d-erythro-pentose-5-phosphate
  作者：Alain Burger、Denis Tritsch、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00089-1

  日期：2001.5

  3-deoxy-3-C-methylene-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-ribo-hexofuranose. The preparation of the phosphorylated unsaturated sugars employed di-tert-butyl diethylphosphoramidite as the phosphitylating reagent. The removal of all the protecting groups was done under acidic conditions in the ultimate step. The unsaturated sugar phosphates were competitive inhibitors but neither substrates nor inactivators of

  用常见的中间体3-deoxy-3制备3-deoxy-3-C-亚甲基-D-核糖己糖-6-磷酸酯和3-deoxy-3-C-亚甲基-D-赤-戊糖-5-磷酸酯-C-亚甲基-1，2-O-异亚丙基-α-D-核糖-呋喃糖。磷酸化不饱和糖的制备使用二叔丁基二乙基亚磷酰胺作为磷酸化试剂。在最终步骤中，所有保护基的去除均在酸性条件下进行。不饱和糖磷酸酯是竞争性抑制剂，但既不是6-磷酸葡萄糖和5-磷酸核糖异构酶的底物也不是灭活剂。
• Stereoselective Route to the Highly Oxidated Sidechain Moiety of Terpentecin and Related Antibiotics
  作者：Ken-ichi Takao、Yasuyuki Aiba、Hisanaka Ito、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1996.931

  日期：1996.11

  Highly oxidated sidechain moiety of antitumor terpentecin and related antibiotics is prepared in a stereoselective manner from diacetone glucose through furanoside intermediates.

  以双丙酮葡萄糖为原料，通过呋喃糖苷中间体，以立体选择性的方式制备出抗肿瘤特戊烷和相关抗生素的高氧化侧链分子。
• Nouveaux exemples de radicaux libres stables de dérivés hétérocycliques de sucres. Communication préliminaire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Joëlle Ojha-Poncet、Eva Winter-Mihaly、Boris Kohler、Michel Geoffroy

  DOI：10.1002/hlca.19770600318

  日期：1977.4.20

  Some more examples of stable free radicals of carbohydrate heterocyclic derivatives

  碳水化合物杂环衍生物的稳定自由基的更多示例