(4R,5S,6R)-4-羟基-6-异丙基-5-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮 | 147659-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (4R,5S,6R)-4-羟基-6-异丙基-5-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮
• 中文别名: 2-丙基-3-[[4-[2-(2H-四唑-5-基)苯基]苯基]甲基]-1,5,7,8-四氮杂二环[4.3.0]壬-2,5-二烯-4,9-二酮
• 英文名称: (+)-prelactone B
• 英文别名: (3R,4S,5R)-3-hydroxy-4,6-dimethylheptanoic acid δ-lactone；Prelactone B；(4R,5S,6R)-4-hydroxy-5-methyl-6-propan-2-yloxan-2-one
• CAS: 147659-07-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: GZGROEXVPWSNDV-LKEWCRSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  299.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-4-羟基-6-异丙基-5-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮 在 甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(+)-5(S)-methyl-6(R)-isopropyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Csákÿ, Aurelio G.; Mba, Myriam; Plumet, Joaquín, Synlett, 2003, # 13, p. 2092 - 2094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4S,5R)-3-hydroxy-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxyheptanoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(4R,5S,6R)-4-羟基-6-异丙基-5-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (+)-prelactone B

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-prelactone B1 has been achieved on a multigrain scale starting from a known bicyclic precursor 2. The key feature of the strategy is the generation of 3-stereogenic centres from a single bicyclic precursor, which has been utilized as a chiral building block for the synthesis of various natural products. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.121

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral δ-Lactones Containing Multiple Contiguous Stereocenters
  作者：Jennifer Peed、Ignacio Periñán Domínguez、Iwan R. Davies、Matt Cheeseman、James E. Taylor、Gabriele Kociok-Köhn、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/ol2012023

  日期：2011.7.15

  asymmetric synthesis of chiral δ-lactones containing multiple contiguous stereocenters has been developed that relies on a series of Evans’ aldol, hydroxyl-directed cyclopropanation, methanolysis, and Hg(II) mediated cyclopropane ring-opening reactions for stereocontrol.

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。
• Total syntheses of Prelactone V and Prelactone B
  作者：S. Raghavendra、Krishnaji Tadiparthi、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.carres.2017.02.008

  日期：2017.4

  products Prelactone-V and Prelactone-B have been accomplished by a novel Chiron approach starting from d-glucose. The synthesis involves isopropylidene acetal formation of d-glucose using Poly(4-vinylpyridine) supported iodine as a catalyst, Tebbe olefination, Grignard reaction, Wittig olefination, selective mono deprotection of acetal using PMA/SiO2, hydrogenation and anti-1,3-diol formation are as

  天然产物Prelactone-V和Prelactone-B的总合成已通过从D-葡萄糖href=https://www.molaid.com/MS_9248 target="_blank">葡萄糖开始的新型Chiron方法完成。合成涉及使用聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘作为催化剂的D-葡萄糖的异亚丙基缩醛形成，Tebbe烯烃化，Grignard反应，Wittig烯烃化，使用PMA / SiO2进行的乙醛选择性单脱保护，氢化和抗1,3-3二醇的形成是关键步骤。
• Metabolic Products of Microorganisms. Part 265. Prelactones C and B, oligoketides fromStreptomyces producing concanamycins and bafilomycins
  作者：Kai U. Bindseil、Axel Zeeck

  DOI：10.1002/hlca.19930760109

  日期：1993.2.10

  Prelactones C (3) B (8) were isolated from the concanamycin-producing Streptomyces sp. (strain Gö 22/15) and bafilomycin-producing Streptomyces griseus (strain Tü 2599), respectively, by chemical screening methods. The constitution and relative configuration of 3 and 8 were established by one- and two-dimensional NMR methods. The absolute configuration of 3 was determined using the Helmchen method

  催乳素C（3）B（8）是从产生伴刀霉素的链霉菌（Streptomyces sp）中分离的。分别通过化学筛选方法（菌株Gö22/15）和生产巴氟霉素的灰链霉菌（Streptomyces griseus）（菌株Tü2599）。通过一维和二维NMR方法确定3和8的组成和相对构型。使用Helmchen方法确定3的绝对构型，使用8确定绝对构型。通过CD光谱。这些新的δ-内酯的结构性质和绝对构型显示出与相应大环内酯类抗生素的半缩醛部分的强相似性。讨论了它们在不常见的大内酯的早期聚酮化合物形成中的可能作用。
• Synthesis of Prelactone B
  作者：U. Hanefeld、A. M. Hooper、J. Staunton

  DOI：10.1055/s-1999-3421

  日期：1999.3

  Prelactone B (1a) and its isomer 1b are possible products of a truncated avermectin polyketide synthase. In order to make them available as reference compounds they were synthesized in a six-step synthesis with 56% overall yield.

  前内酯 B（1a）及其异构体 1b 是截短的阿维菌素多酮合成酶的可能产物。为了将它们作为参考化合物，我们采用六步合成法合成了它们，总收率为 56%。
• Asymmetric Synthesis of 4,5-Disubstituted 3-Hydroxy δ-Lactones: Prelactone B and Prelactone V
  作者：Dieter Enders、Mareile Haas

  DOI：10.1055/s-2003-42060

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of δ-lactones such as prelactone B has been developed. As key steps, the SAMP/RAMP-hydrazone methodology for the synthesis of 2-methylenated 1,3-diols and a homogenous hydrogenation were used.

  已开发出一种高效的 β-内酯（如前内酯 B）不对称合成方法。作为关键步骤，使用了合成 2-亚甲基化 1,3-二醇的 SAMP/RAMP-腙方法和均相氢化。