去氢代代宁B | 137219-37-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: 去氢代代宁B
• 中文别名: 普拉泰
• 英文名称: (-)-(3S,6R,7S,10R,11S,15S,17S,20S,25aS)-11-hydroxy-3-(4-methoxybenzyl)-2,6,17-trimethyl-15-(1-methylethyl)-7-[[(2R)-4-methyl-2-[methyl[[(2S)-1-(2-oxopropanoyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl]amino]pentanoyl]amino]-10-[(1S)-1-methylpropyl]-20-(2-methylpropyl)tetradecahydro-15H-pyrrolo[2,1-f][1,15,4,7,10,20]dioxatetrazacyclotricosine-1,4,8,13,16,18,21(17H)-heptone
• 英文别名: dehydrodidemnin B；plitidepsin；apilidine；aplidine；aplidin；dehydrodimenin B；(2S)-N-[(2R)-1-[[(3S,6S,8S,12S,13R,16S,17R,20S,23S)-13-[(2S)-butan-2-yl]-12-hydroxy-20-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6,17,21-trimethyl-3-(2-methylpropyl)-2,5,7,10,15,19,22-heptaoxo-8-propan-2-yl-9,18-dioxa-1,4,14,21-tetrazabicyclo[21.3.0]hexacosan-16-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-N-methyl-1-(2-oxopropanoyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 137219-37-5
• 化学式: C₅₇H₈₇N₇O₁₅
• 分子量: 1110.36
• InChiKey: UUSZLLQJYRSZIS-LXNNNBEUSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-160°
• 比旋光度：
  D -95.9° (c = 1.8 in CHCl3)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  285
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

ADMET

代谢

肝脏的

Hepatic

来源:DrugBank

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 去氢代代宁B 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63 %的产率得到(3S,6R,7S,10R,11S,15S,17S,20S,25aS)-10-((S)-sec-butyl)-20-isobutyl-15-isopropyl-3-(4-methoxybenzyl)-2,6,17-trimethyl-7-((R)-4-methyl-2-((S)-N-methyl-1-(2-oxopropanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)pentanamido)-1,4,8,13,16,18,21-heptaoxodocosahydro-15H-pyrrolo[2,1-f][1,15]dioxa[4,7,10,20]tetraazacyclotricosin-11-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  高效生产和探索双地宁类药物的半合成平台

  摘要：

  建立了地地明宁药物探索平台，将通过运动小孢子菌基因工程微生物合成地地明宁B与半合成生产药物用普利地辛、研究构效关系的地地地明衍生物、地地地明B探针相结合用于目标蛋白质分析。这种可持续的方法具有研究其他海洋天然产品的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202318784
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-Boc-isostatine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N-<(1H-benzotriazol-1-yl)(dimethylamino)methylene>-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 N-<(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo<4,5-b>pyridin-1-ylmethylene>-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 ammonium acetate 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 223.16h， 生成 去氢代代宁B
  参考文献：
  名称：

  脱氢肌苷B的全合成。在溶液中肽合成中使用Use盐和Ph盐偶联剂。

  摘要：

  描述了二氢肌动蛋白A和脱氢肌苷B的新的总合成。在该大环二肽家族的所有成员中，后者的双氢精蛋白具有最高的抗增殖活性。它是通过将Pyr-Pro-OH侧链与双精胺A偶联而制得的，而双精胺A本身是通过两种新途径合成的。其中一个是基于线性直链的七肽肽的精制而成，该肽掺入了双氢精蛋白侧链的第一个氨基酸（R）-N（Me）-Leu。对该线性前体的氨基和羧基末端进行脱保护，然后进行大环化，得到了双联蛋白A的保护衍生物。第二种方法涉及从缺少（R）-N（Me）-Leu的线性六肽中合成Boc保护的双联蛋白大环。从大环中除去Boc基团，然后将其与Boc-（R）-N（Me）-Leu-OH偶联，得到Boc-地精A。第二种策略的总收率要高得多（27％比4 （对于第一次合成，％），但是两者都允许制备与天然样品相同的合成二氢肌酐A。大量使用了基于phospho和铀盐的偶联剂，例如BOP，PyBrOP，PyAOP，HBTU和H

  DOI：

  10.1021/jo961932h

文献信息

• Synthetic methods for aplidine and new antitumoral derivatives, methods of making and using them
  申请人：Rodriguez Ignacio

  公开号：US20080009435A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The invention relates to aplidine derivatives of the general formula: which are useful for the treatment of tumors.

  本发明涉及一种通式为的aplidine衍生物，其可用于治疗肿瘤。
• J. Org. Chem. 1997, 62, 354-366
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US7348310B2
  申请人：——

  公开号：US7348310B2

  公开（公告）日：2008-03-25
• US7678765B2
  申请人：——

  公开号：US7678765B2

  公开（公告）日：2010-03-16
• Total Synthesis of Dehydrodidemnin B. Use of Uronium and Phosphonium Salt Coupling Reagents in Peptide Synthesis in Solution
  作者：Gemma Jou、Isabel González、Fernando Albericio、Paul Lloyd-Williams、Ernest Giralt

  DOI：10.1021/jo961932h

  日期：1997.1.1

  (R)-N(Me)-Leu. Deprotection of the amino and carboxyl terminii of this linear precursor followed by macrocyclization gave a protected derivative of didemnin A. The second route involved synthesis of the Boc-protected didemnin macrocycle from a linear hexadepsipeptide lacking (R)-N(Me)-Leu. Removal of the Boc group from the macrocycle followed by its coupling with Boc-(R)-N(Me)-Leu-OH then gave Boc-didemnin A

  描述了二氢肌动蛋白A和脱氢肌苷B的新的总合成。在该大环二肽家族的所有成员中，后者的双氢精蛋白具有最高的抗增殖活性。它是通过将Pyr-Pro-OH侧链与双精胺A偶联而制得的，而双精胺A本身是通过两种新途径合成的。其中一个是基于线性直链的七肽肽的精制而成，该肽掺入了双氢精蛋白侧链的第一个氨基酸（R）-N（Me）-Leu。对该线性前体的氨基和羧基末端进行脱保护，然后进行大环化，得到了双联蛋白A的保护衍生物。第二种方法涉及从缺少（R）-N（Me）-Leu的线性六肽中合成Boc保护的双联蛋白大环。从大环中除去Boc基团，然后将其与Boc-（R）-N（Me）-Leu-OH偶联，得到Boc-地精A。第二种策略的总收率要高得多（27％比4 （对于第一次合成，％），但是两者都允许制备与天然样品相同的合成二氢肌酐A。大量使用了基于phospho和铀盐的偶联剂，例如BOP，PyBrOP，PyAOP，HBTU和H