(R)-2,2,5,5-tetramethyl-5-((3E,7E)-3,7-dimethyl-9-(phenylsulfonyl)nona-3,7-dienyl)-1,3-dioxolane | 220155-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2,2,5,5-tetramethyl-5-((3E,7E)-3,7-dimethyl-9-(phenylsulfonyl)nona-3,7-dienyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (5R)-5-[(3E,7E)-9-(benzenesulfonyl)-3,7-dimethylnona-3,7-dienyl]-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 220155-46-4
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄S
• 分子量: 420.613
• InChiKey: ISESDTRGOGUOCY-FDATWSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2,5,5-tetramethyl-5-((3E,7E)-3,7-dimethyl-9-(phenylsulfonyl)nona-3,7-dienyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R,6E,10E)-2,6,10-trimethyl-13-((4aS,8aR)-2,4a,7,7-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)trideca-6,10-diene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） -开环通过逐步可控自由基环化级联-C-齐墩果烷

  摘要：

  完成了（+）-癸基-C-油烷1的不对称简明全合成。通往这种天然产物的成功途径包括关键步骤，即由C12 Pc 2 TiCl介导的由预油萘四烯氧化物（16）进行的区域和立体控制的催化自由基多烯级联环化反应。这种单电子转移配合物的使用允许温和的环化条件，而无需使用不必要的预官能化，并在双环水平上停止了该过程。理论数据表明，第三环闭合具有很高的活化能，这将说明环化作用的控制。此过程还导致天然（-）-山茱ach醇B，山茶酚A和（+）-山梨醇-β-amyrin为次要化合物。

  DOI：

  10.1021/jo201968t
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-法尼基酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 (DHDQ)2DHAL 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化磷 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-2,2,5,5-tetramethyl-5-((3E,7E)-3,7-dimethyl-9-(phenylsulfonyl)nona-3,7-dienyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （3S）-14-氟-2,3-氧化角鲨烯的合成及酶环化

  摘要：

  会聚的不对称合成导致（3S）-14-氟-2,3-氧化角鲨烯（14-FOS，16），其被细菌角鲨烯：环戊烷环化酶环化成具有桥联醚和2：3混合物的单碳环产物双环醇。14-FOS既不是脊椎动物氧化角鲨烯：羊毛甾醇环化酶的底物也不是其抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02197-2

文献信息

• Total Synthesis of (+)-<i>seco</i>-C-Oleanane via Stepwise Controlled Radical Cascade Cyclization
  作者：Victoriano Domingo、Jesús F. Arteaga、José Luis López Pérez、Rafael Peláez、José F. Quı́lez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/jo201968t

  日期：2012.1.6

  of the (+)-seco-C-oleanane 1 was accomplished. The successful route to this natural product involves as the key step a stepwise regio- and stereocontrolled catalytic radical polyene cascade cyclization from preoleanatetraene oxide (16), a process mediated by Cp2TiCl. The use of this single-electron-transfer complex permits mild cyclization conditions without using unnecessary prefunctionalizations and

  完成了（+）-癸基-C-油烷1的不对称简明全合成。通往这种天然产物的成功途径包括关键步骤，即由C12 Pc 2 TiCl介导的由预油萘四烯氧化物（16）进行的区域和立体控制的催化自由基多烯级联环化反应。这种单电子转移配合物的使用允许温和的环化条件，而无需使用不必要的预官能化，并在双环水平上停止了该过程。理论数据表明，第三环闭合具有很高的活化能，这将说明环化作用的控制。此过程还导致天然（-）-山茱ach醇B，山茶酚A和（+）-山梨醇-β-amyrin为次要化合物。
• Synthesis and enzymatic cyclization of (3S)-14-fluoro-2,3-oxidosqualene
  作者：Brian J. Robustell、Ikuro Abe、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02197-2

  日期：1998.12

  A convergent asymmetric synthesis led to (3S)-14-fluoro-2,3-oxidosqualene (14-FOS, 16), which was cyclized by bacterial squalene:hopane cyclase to a monocarbocyclic product with a bridged ether and a 2:3 mixture of bicyclic alcohols. 14-FOS was neither a substrate nor an inhibitor for vertebrate oxidosqualene:lanosterol cyclase.

  会聚的不对称合成导致（3S）-14-氟-2,3-氧化角鲨烯（14-FOS，16），其被细菌角鲨烯：环戊烷环化酶环化成具有桥联醚和2：3混合物的单碳环产物双环醇。14-FOS既不是脊椎动物氧化角鲨烯：羊毛甾醇环化酶的底物也不是其抑制剂。