(R,6E,10E)-2,6,10-trimethyl-13-((4aS,8aR)-2,4a,7,7-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)trideca-6,10-diene-2,3-diol | 1352318-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R,6E,10E)-2,6,10-trimethyl-13-((4aS,8aR)-2,4a,7,7-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)trideca-6,10-diene-2,3-diol
• CAS: 1352318-90-1
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂
• 分子量: 444.742
• InChiKey: COZUVAYDRNCGIY-KJFFRKSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,6E,10E)-2,6,10-trimethyl-13-((4aS,8aR)-2,4a,7,7-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)trideca-6,10-diene-2,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S)-3-[(3E,7E)-10-[(4aR,8aR)-2,4a,7,7-tetramethyl-3,4,5,6,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3,7-dimethyldeca-3,7-dienyl]-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） -开环通过逐步可控自由基环化级联-C-齐墩果烷

  摘要：

  完成了（+）-癸基-C-油烷1的不对称简明全合成。通往这种天然产物的成功途径包括关键步骤，即由C12 Pc 2 TiCl介导的由预油萘四烯氧化物（16）进行的区域和立体控制的催化自由基多烯级联环化反应。这种单电子转移配合物的使用允许温和的环化条件，而无需使用不必要的预官能化，并在双环水平上停止了该过程。理论数据表明，第三环闭合具有很高的活化能，这将说明环化作用的控制。此过程还导致天然（-）-山茱ach醇B，山茶酚A和（+）-山梨醇-β-amyrin为次要化合物。

  DOI：

  10.1021/jo201968t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((3E,7E)-10-((4aS,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-2,2,4a,7-tetramethylnaphthalen-8-yl)-3,7-dimethyldeca-3,7-dienyl)-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.5h， 以80%的产率得到(R,6E,10E)-2,6,10-trimethyl-13-((4aS,8aR)-2,4a,7,7-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)trideca-6,10-diene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） -开环通过逐步可控自由基环化级联-C-齐墩果烷

  摘要：

  完成了（+）-癸基-C-油烷1的不对称简明全合成。通往这种天然产物的成功途径包括关键步骤，即由C12 Pc 2 TiCl介导的由预油萘四烯氧化物（16）进行的区域和立体控制的催化自由基多烯级联环化反应。这种单电子转移配合物的使用允许温和的环化条件，而无需使用不必要的预官能化，并在双环水平上停止了该过程。理论数据表明，第三环闭合具有很高的活化能，这将说明环化作用的控制。此过程还导致天然（-）-山茱ach醇B，山茶酚A和（+）-山梨醇-β-amyrin为次要化合物。

  DOI：

  10.1021/jo201968t