(10R)-10,11-isopropylidenedioxy-10,11-dihydrofarnesyl bromide | 187336-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (10R)-10,11-isopropylidenedioxy-10,11-dihydrofarnesyl bromide
• 英文别名: (5R)-5-[(3E,7E)-9-bromo-3,7-dimethylnona-3,7-dienyl]-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 187336-25-0
• 化学式: C₁₈H₃₁BrO₂
• 分子量: 359.347
• InChiKey: DNKAVZPUKBWAIA-XGGHNBQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R)-10,11-isopropylidenedioxy-10,11-dihydrofarnesyl bromide 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 Me₂AlCl₂ 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.42h， 生成 (1R,4aR,6S,8aS)-1-[(3E,7E)-4,8-dimethyl-10-[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]deca-3,7-dienyl]-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一个简单的对映体合成的舍非丁二醇。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了一种小规格的serratenediol合成方法，该方法涉及许多有效的关键步骤，包括（1）上面显示的苯基砜和酰基硅烷的催化对映选择性合成，（2）它们的偶联，以及（3）进一步的立体选择性阳离子环化。

  DOI：

  10.1021/ol016543a
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-法尼基酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 (DHDQ)2DHAL 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化磷 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (10R)-10,11-isopropylidenedioxy-10,11-dihydrofarnesyl bromide
  参考文献：
  名称：

  （3S）-14-氟-2,3-氧化角鲨烯的合成及酶环化

  摘要：

  会聚的不对称合成导致（3S）-14-氟-2,3-氧化角鲨烯（14-FOS，16），其被细菌角鲨烯：环戊烷环化酶环化成具有桥联醚和2：3混合物的单碳环产物双环醇。14-FOS既不是脊椎动物氧化角鲨烯：羊毛甾醇环化酶的底物也不是其抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02197-2

文献信息

• Potency and inactivation rates of analogues of an irreversible inhibitor of vertebrate oxidosqualene cyclase
  作者：Brenda A. Madden、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00008-5

  日期：1997.2

  Truncated, 22(23)-dihydro, and fluorinated analogues of (3S)-29-methylidene-2,3-oxidosqualene (29-MOS) were prepared and inhibitory potencies and rates of inactivation of rat oxidosqualene cyclase were measured. Rapid mechanism-based enzyme inactivation was observed for both methylidene and difluoromethylidene analogues with complete pro-side chains, but not for truncated analogues. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Simple Enantioselective Total Synthesis of Glabrescol, a Chiral <i>C</i>₂-Symmetric Pentacyclic Oxasqualenoid
  作者：Zhaoming Xiong、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja0024901

  日期：2000.9.1
• A Simple Enantioselective Synthesis of Serratenediol
  作者：Junhu Zhang、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol016543a

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text] A short synthesis of serratenediol is described, which involves a number of powerful key steps including (1) catalytic enantioselective syntheses of the phenyl sulfone and acylsilane shown above, (2) their coupling, and (3) further stereoselective cationic cyclizations.

  [反应：参见正文]描述了一种小规格的serratenediol合成方法，该方法涉及许多有效的关键步骤，包括（1）上面显示的苯基砜和酰基硅烷的催化对映选择性合成，（2）它们的偶联，以及（3）进一步的立体选择性阳离子环化。
• Synthesis and enzymatic cyclization of (3S)-14-fluoro-2,3-oxidosqualene
  作者：Brian J. Robustell、Ikuro Abe、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02197-2

  日期：1998.12

  A convergent asymmetric synthesis led to (3S)-14-fluoro-2,3-oxidosqualene (14-FOS, 16), which was cyclized by bacterial squalene:hopane cyclase to a monocarbocyclic product with a bridged ether and a 2:3 mixture of bicyclic alcohols. 14-FOS was neither a substrate nor an inhibitor for vertebrate oxidosqualene:lanosterol cyclase.

  会聚的不对称合成导致（3S）-14-氟-2,3-氧化角鲨烯（14-FOS，16），其被细菌角鲨烯：环戊烷环化酶环化成具有桥联醚和2：3混合物的单碳环产物双环醇。14-FOS既不是脊椎动物氧化角鲨烯：羊毛甾醇环化酶的底物也不是其抑制剂。