ethyl (2E,4E)-5-[(4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl-1-enyl]-3-methylpenta-2,4-dienoate | 395089-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-5-[(4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl-1-enyl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-5-[(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 395089-69-7
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃Si
• 分子量: 392.654
• InChiKey: MMZCEKKFNABTOM-IFXNCWKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-5-[(4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl-1-enyl]-3-methylpenta-2,4-dienoate 在 manganese(IV) oxide 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ion exchange resin Dowex 50W-X₈(H⁺) 、 氢氟酸 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 capsanthin
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸促进的四取代环氧化物的区域和立体选择性重排进行辣椒红素的全合成。

  摘要：

  辣椒红素1的合成是通过由路易斯酸促进的环氧化物12的区域和立体选择性重排制备的C15-环戊基酮13完成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1662
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 反应 0.33h， 生成 ethyl (2E,4E)-5-[(4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl-1-enyl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸促进的四取代环氧化物的区域和立体选择性重排进行辣椒红素的全合成。

  摘要：

  辣椒红素1的合成是通过由路易斯酸促进的环氧化物12的区域和立体选择性重排制备的C15-环戊基酮13完成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1662

文献信息

• Total synthesis of capsanthin and capsorubin using Lewis acid-promoted regio- and stereoselective rearrangement of tetrasubsutituted epoxides
  作者：Yumiko Yamano、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/b710386g

  日期：——

  The synthesis of capsanthin 1 and capsorubin 2 was accomplished via the C(15)-cyclopentyl ketone 6 prepared by Lewis acid-promoted regio- and stereoselective rearrangement of the epoxy dienal 5.

  辣椒红素1和辣椒红素2的合成是通过路易斯酸促进环氧二烯基5的区域和立体选择性重排制备的C（15）-环戊基酮6完成的。
• Total Synthesis of Capsanthin Using Lewis Acid-Promoted Regio- and Stereoselective Rearrangement of Tetrasubstituted Epoxide.
  作者：Yumiko YAMANO、Masayoshi ITO

  DOI：10.1248/cpb.49.1662

  日期：——

  The synthesis of capsanthin 1 was accomplished via the C15-cyclopentyl ketone 13 prepared by Lewis acid-promoted regio- and stereoselective rearrangement of the epoxide 12.

  辣椒红素1的合成是通过由路易斯酸促进的环氧化物12的区域和立体选择性重排制备的C15-环戊基酮13完成的。