ethyl (E)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate
• 英文别名: 3-(Trifluoromethylsulfonyloxy)isocrotonic acid ethyl ester
• 化学式: C₇H₉F₃O₅S
• 分子量: 262.207
• InChiKey: UZGNUZUZYRKGHA-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 Lactobacillus brevis alcohol dehydrogenase 、 Saccharomyces pastorianus old yellow enzyme, isoenzyme OYE₂ 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 异丙醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-ethyl 3-cyanobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Asymmetric Synthesis of Pregabalin Precursors via Asymmetric Bioreduction of β-Cyanoacrylate Esters Using Ene-Reductases

  摘要：

  The asymmetric bioreduction of a library of beta-cyanoacrylate esters using ene-reductases was studied with the aim to provide a biocatalytic route to precursors for GABA analogues, such as pregabalin. The stereochemical outcome could be controlled by substrate-engineering through size-variation of the ester moiety and by employing stereochemically pure (E)- or (Z)-isomers, which allowed to access both enantiomers of each product in up to quantitative conversion in enantiomerically pure form. In addition, stereoselectivities and conversions could be improved by mutant variants of OPR1, and the utility of the system was demonstrated by preparative-scale applications.

  DOI：

  10.1021/jo302484p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxobutanate sodium salt 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 以61%的产率得到ethyl (E)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS AND CONJUGATES OF PRENYLATION INHIBITORS
  [FR] PROMÉDICAMENTS ET CONJUGUÉS D'INHIBITEURS DE PRÉNYLATION

  摘要：

  本文描述了一种包含一个或多个磷酸酯片段或磷酸酯片段类似物的法尼基转移酶的中性前药。磷酸酯片段的类似物包括除氧以外的各种连接剂，将磷酸酯片段连接到药物的其余部分，例如但不限于形成磷酰胺酯、膦酸酯、二氟膦酸酯、磷氧胺酯等连接剂。

  公开号：

  WO2009029849A1
• 作为试剂：
  描述：

  (1E,3Z,5E)-1-tributylstannyl-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3,5-hexatriene 、 ethyl (E)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate 在 ethyl (E)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate 作用下， 以39的产率得到ethyl (2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 9-CIS RETINOIC ACID
  [FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DE L'ACIDE 9-CIS RETINOIQUE

  摘要：

  本文描述了一种新的工业应用过程，用于生产9-(Z)-视黄酸，其特点是将3-甲基-4-氧代巴豆酸的碱金属盐与C15-三苯基膦盐转化。9-(Z)-视黄酸是一种多用途化合物，可用于治疗许多皮肤病。

  公开号：

  WO2004089887A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Bis(pinacolato)diboron with 1-Alkenyl Halides or Triflates:  Convenient Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Dienes via the Borylation-Coupling Sequence
  作者：Jun Takagi、Kou Takahashi、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/ja0202255

  日期：2002.7.1

  1-alkenylboronic acid pinacol esters via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron (pin(2)B(2), pin = Me(4)C(2)O(2)) with 1-alkenyl halides or triflates was carried out in toluene at 50 degrees C in the presence of KOPh (1.5 equiv) and PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol %). The borylation of acyclic and cyclic 1-alkenyl bromides and triflates was achieved in high yields with complete

  通过钯催化的双（频哪醇）二硼（pin（2）B（2），pin = Me（4）C（2）O（2））的交叉偶联反应合成1-烯基硼酸频哪醇酯在 KOPh（1.5 当量）和 PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol%) 的存在下，1-烯基卤化物或三氟甲磺酸酯在 50 摄氏度的甲苯中进行。无环和环状 1-烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的硼化反应以高产率实现，并完全保留了双键的构型。该方法通过硼酸化偶联序列应用于不对称1,3-二烯的一锅法合成。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Vinyl Pyrroles and Indoles
  作者：Mohammad Movassaghi、Alison E. Ondrus

  DOI：10.1021/jo051450i

  日期：2005.10.1

  azaheterocycles with vinyl triflates is described. Cyclic and acyclic vinyl triflates along with nonnucleophilic azaheterocycles were found to be substrates for this palladium-catalyzed synthesis of N-vinyl pyrrole and indole derivatives.

  描述了具有乙烯基三氟甲磺酸酯的氮杂杂环的立体有规钯催化的N-乙烯基化。发现环状和无环乙烯基三氟甲磺酸酯以及非亲核氮杂杂环是该钯催化的N-乙烯基吡咯和吲哚衍生物的合成的底物。
• Stereocontrolled Synthesis of the cis-Hydroxydecalin System: Towards Biologically Active 19-nor-Clerodanes
  作者：Paul Malek Mirzayans、Rebecca H. Pouwer、Craig M. Williams、Paul V. Bernhardt

  DOI：10.1002/ejoc.201101807

  日期：2012.3

  The 19-nor-clerodanes are compact, densely functionalized diterpenes based on a stereocentre-rich decalin scaffold. To date only a few examples of the 19-nor-clerodanes have been synthesized, hence new flexible strategies are required. We herein describe the stereocontrolled construction of the cis-hydroxy decalin core in a concise fashion.

  19-nor-clerodanes 是基于富含立体中心的十氢化萘支架的紧凑、密集功能化的二萜。迄今为止，仅合成了 19-nor-clerodanes 的几个例子，因此需要新的灵活策略。我们在此以简洁的方式描述了顺式羟基十氢萘核心的立体控制结构。
• Total synthesis of capsanthin and capsorubin using Lewis acid-promoted regio- and stereoselective rearrangement of tetrasubsutituted epoxides
  作者：Yumiko Yamano、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/b710386g

  日期：——

  The synthesis of capsanthin 1 and capsorubin 2 was accomplished via the C(15)-cyclopentyl ketone 6 prepared by Lewis acid-promoted regio- and stereoselective rearrangement of the epoxy dienal 5.

  辣椒红素1和辣椒红素2的合成是通过路易斯酸促进环氧二烯基5的区域和立体选择性重排制备的C（15）-环戊基酮6完成的。
• Synthesis of all-E- and 9Z-Heteroaryl-retinoic Acid Applying Palladium Catalyzed Coupling Reaction of (Arylvinyl)tributyl Stannane with Vinyl Triflate
  作者：Akimori Wada、Govindarajuru Babu、Sayaka Shimomoto、Masayoshi Ito

  DOI：10.1055/s-2001-18104

  日期：——

  Palladium catalyzed cross coupling reactions of (arylvinyl)tributyl stannanes with vinyl triflates resulted in the production of stereochemically pure trisubstituted E- and Z-olefins in very good yields. These olefins were transformed to the corresponding all-E- and 9Z-heteroaryl-retinoic acid analogs via Horner-Emmons reaction and subsequent basic hydrolysis in excellent yields.

  钯催化的(芳基乙烯基)三丁基锡与乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉耦合反应，以优异的产率生成了立体化学纯的E-和Z-三取代烯烃。这些烯烃通过Horner-Emmons反应和随后的碱性水解，以出色的产率转化为相应的全E-和9Z-杂芳基维甲酸类似物。