3-(prop-1-en-1-yl)benzonitrile | 164022-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(prop-1-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-Prop-1-enylbenzonitrile；3-prop-1-enylbenzonitrile
• CAS: 164022-87-1
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: KAJJDIGDGBWEHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene 、 3-(prop-1-en-1-yl)benzonitrile 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 nickel(II) bromide trihydrate 、 三乙氧基硅烷 、 四丁基溴化铵 、 lithium fluoride 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到3-(6,6-difluoro-5-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  NiH催化的迁移性脱氟烯烃交叉偶联：用三氟甲基取代的烯烃作为受体烯烃形成宝石-二氟烯烃。

  摘要：

  我们报告了两个电子分化的烯烃之间的镍氢催化迁移脱氟偶联。多种未活化的供体烯烃可以以分子内和分子间方式直接与含有缺电子的三氟甲基取代基的受体烯烃键合，形成宝石-二氟烯烃。这种迁移偶联在温和条件下显示出位选择性和化学选择性，并形成了叔碳或季碳中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201915840
• 作为产物：
  描述：

  在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 二苄醚 、 N'-异丙亚基-2-硝基苯磺酰 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-烯丙基苯甲腈 、 3-(prop-1-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铱或铑催化烯丙醇衍生物的化学和区域选择性还原转座

  摘要：

  醇的选择性催化脱氧仍然是有机合成中的持续挑战。钯催化的甲酸还原和重氮介导的还原转座都是对烯丙基苯酚进行选择性脱氧的有价值的策略。

  DOI：

  10.1039/c5cc07993d

文献信息

• 一种镍催化的烯烃不对称氢炔基化方法及在制备AMG837中的应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN112679290B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种镍催化的烯烃不对称氢炔基化的方法及在制备AMG837中的应用，属于有机化学和药物化学领域。本发明在金属镍盐、手性配体、碱、氢源、添加剂等作用下，使烯烃与炔基溴化合物在有机溶剂中进行反应，以优秀的区域选择性和对映选择性得到苄位炔基取代的化合物。本发明方法使用廉价的过渡金属镍作为催化剂，使用商业可得的烯烃和炔基溴化物为原料，条件温和，官能团兼容性好，操作简便。
• NiH‐Catalyzed Migratory Defluorinative Olefin Cross‐Coupling: Trifluoromethyl‐Substituted Alkenes as Acceptor Olefins to Form <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Fenglin Chen、Xianfeng Xu、Yuli He、Genping Huang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915840

  日期：2020.3.23

  a NiH-catalyzed migratory defluorinative coupling between two electronically differentiated olefins. A broad range of unactivated donor olefins can be joined directly to acceptor olefins containing an electron-deficient trifluoromethyl substituent in both intra- and intermolecular fashion to form gem-difluoroalkenes. This migratory coupling shows both site- and chemoselectivity under mild conditions

  我们报告了两个电子分化的烯烃之间的镍氢催化迁移脱氟偶联。多种未活化的供体烯烃可以以分子内和分子间方式直接与含有缺电子的三氟甲基取代基的受体烯烃键合，形成宝石-二氟烯烃。这种迁移偶联在温和条件下显示出位选择性和化学选择性，并形成了叔碳或季碳中心。
• Chemo- and regioselective reductive transposition of allylic alcohol derivatives <i>via</i> iridium or rhodium catalysis
  作者：Rylan J. Lundgren、Bryce N. Thomas

  DOI：10.1039/c5cc07993d

  日期：——

  The selective, catalytic deoxygenation of alcohols remains a persistent challenge in organic synthesis. Pd-catalyzed formate reduction and diazene-mediated reductive transposition are both valuable strategies for the selective deoxygenation of allylic...

  醇的选择性催化脱氧仍然是有机合成中的持续挑战。钯催化的甲酸还原和重氮介导的还原转座都是对烯丙基苯酚进行选择性脱氧的有价值的策略。