8-Iodoocta-2,4-diene | 143903-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 8-Iodoocta-2,4-diene
• 英文别名: 8-iodoocta-2,4-diene
• CAS: 143903-04-2
• 化学式: C₈H₁₃I
• 分子量: 236.096
• InChiKey: WYDQXOXNHMCLHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Iodoocta-2,4-diene 在 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环烯酮的分子内 Diels-Alder 反应：High EndoSelectivity 到 TransJunctions 的转化

  摘要：

  描述了环丁烯酮和更大的环烯酮的分子内 Diels-Alder 反应。从路易斯酸催化获得的高水平内加成转化为三环加合物断裂后的反式茚连接。

  DOI：

  10.1021/ja307708q
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 8-Iodoocta-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  环烯酮的分子内 Diels-Alder 反应：High EndoSelectivity 到 TransJunctions 的转化

  摘要：

  描述了环丁烯酮和更大的环烯酮的分子内 Diels-Alder 反应。从路易斯酸催化获得的高水平内加成转化为三环加合物断裂后的反式茚连接。

  DOI：

  10.1021/ja307708q

文献信息

• Intramolecular [1 + 4 + 1] Cycloaddition: Establishment of the Method
  作者：Douglass F. Taber、Pengfei Guo、Na Guo

  DOI：10.1021/ja103551x

  日期：2010.8.18

  bicyclic and polycyclic ring systems having defined relative and absolute configuration. Approaches that allow the construction of more than one carbocyclic ring at a time have proven valuable, in particular those that allow at the same time the control of an array of new stereogenic centers. One of the most general and most widely used protocols has been the intramolecular Diels-Alder [4 + 2] cycloaddition

  结构复杂且具有生理活性的天然产物通常包括具有确定的相对和绝对构型的双环和多环系统。允许一次构建多个碳环的方法已被证明是有价值的，特别是那些允许同时控制一系列新立体中心的方法。最通用和最广泛使用的协议之一是分子内 Diels-Alder [4 + 2] 环加成，其中二烯和亲二烯体之间的单个立体中心可以控制产品的相对和绝对构型。我们报告了基于 omega-二烯基酮环化的双环和多环结构的两步 [1 + 4 + 1] 程序。这是对以下内容的补充，并且可能与以下内容一样有用
• Intramolecular Diels–Alder Reactions of Cycloalkenones: Translation of High<i>Endo</i>Selectivity to<i>Trans</i>Junctions
  作者：Audrey G. Ross、Xiaohua Li、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja307708q

  日期：2012.9.26

  Intramolecular Diels-Alder reactions of cyclobutenone and larger cycloalkenones are described. High levels of endo addition attained from Lewis acid catalysis translate to trans hydrindene junctions upon fragmentation of the tricyclic adducts.

  描述了环丁烯酮和更大的环烯酮的分子内 Diels-Alder 反应。从路易斯酸催化获得的高水平内加成转化为三环加合物断裂后的反式茚连接。