tert-butyl-diphenyl-[(1S)-1-quinolin-4-ylethoxy]silane | 161906-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-diphenyl-[(1S)-1-quinolin-4-ylethoxy]silane
• CAS: 161906-98-5
• 化学式: C₂₇H₂₉NOSi
• 分子量: 411.619
• InChiKey: FGPOVKKCVOMECL-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-diphenyl-[(1S)-1-quinolin-4-ylethoxy]silane 在 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.92h， 生成 phenyl (1aS,2S,7bR)-7b-acetyl-2-ethynyl-1a,2-dihydrooxireno[2,3-c]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  达尼霉素的两种对映体模型化合物的合成。新的远程不对称诱导将乙酰化物加入喹啉核中是关键步骤

  摘要：

  开发了一种新的且高度选择性的1,4-不对称诱导，将乙酰化镁添加到喹啉核中。通过该反应，由脂肪酶催化拆分制备的手性醇合成了Dynemicin A模型化合物的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80032-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)乙醇 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl-diphenyl-[(1S)-1-quinolin-4-ylethoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  达尼霉素的两种对映体模型化合物的合成。新的远程不对称诱导将乙酰化物加入喹啉核中是关键步骤

  摘要：

  开发了一种新的且高度选择性的1,4-不对称诱导，将乙酰化镁添加到喹啉核中。通过该反应，由脂肪酶催化拆分制备的手性醇合成了Dynemicin A模型化合物的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80032-4

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of both enantiomers of dynemicin a model compound
  作者：Toshio Nishikawa、Maki Yoshikai、Kazuyo Obi、Takatoshi Kawai、Ryoichi Unno、Takahito Jomori、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00521-9

  日期：1995.8

  A novel 1,4-asymmetric induction was developed for the synthesis of chiral dynemicin A model compound. By using this reaction, both enantiomers were synthesized from chiral alcohol prepared by lipase catalyzed resolution. The biological activities of these compounds were examined.

  开发了一种新颖的1，4-不对称诱导，用于合成手性达尼霉素A模型化合物。通过使用该反应，两种对映异构体均由通过脂肪酶催化拆分制备的手性醇合成。检查了这些化合物的生物活性。
• Synthesis of both enantiomers of dynemicin a model compound. New remote asymmetric induction in acetylide addition into quinoline nucleus as key step
  作者：Toshio Nishikawa、Maki Yoshikai、Kazuyo Obi、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80032-4

  日期：1994.10

  A new and highly selective 1,4-asymmetric induction in the addition of magnesium acetylide into quinoline nucleus was developed. By using this reaction, both enantiomers of dynemicin A model compound were synthesized from chiral alcohol which was prepared by lipase catalyzed resolution.

  开发了一种新的且高度选择性的1,4-不对称诱导，将乙酰化镁添加到喹啉核中。通过该反应，由脂肪酶催化拆分制备的手性醇合成了Dynemicin A模型化合物的两种对映体。