phenyl (1aS,2S,7bR)-7b-acetyl-2-ethynyl-1a,2-dihydrooxireno[2,3-c]quinoline-3-carboxylate | 161824-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenyl (1aS,2S,7bR)-7b-acetyl-2-ethynyl-1a,2-dihydrooxireno[2,3-c]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 161824-78-8
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: SXQDSOBBVBUCGQ-XKGZKEIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (1aS,2S,7bR)-7b-acetyl-2-ethynyl-1a,2-dihydrooxireno[2,3-c]quinoline-3-carboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl (1R,9S,12Z,16R,18S)-16-hydroxy-16-methyl-17-oxa-8-azatetracyclo[7.7.2.01,18.02,7]octadeca-2,4,6,12-tetraen-10,14-diyne-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  达尼霉素的两种对映体模型化合物的合成。新的远程不对称诱导将乙酰化物加入喹啉核中是关键步骤

  摘要：

  开发了一种新的且高度选择性的1,4-不对称诱导，将乙酰化镁添加到喹啉核中。通过该反应，由脂肪酶催化拆分制备的手性醇合成了Dynemicin A模型化合物的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80032-4
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-dimethyl-(1-quinolin-4-ylethoxy)silane 在 disodium hydrogenphosphate 、 pyridine-SO3 complex 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 phenyl (1aS,2S,7bR)-7b-acetyl-2-ethynyl-1a,2-dihydrooxireno[2,3-c]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与抗地尼霉素A有关的新型环状烯二炔化合物的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了新的环状烯二炔化合物，它们是具有双环-[7.3.1] tridec-4-ene-2,6-diyne系统的达尼霉素A（1）的简单功能类似物，并在其中评估了DNA裂解能力。体外细胞毒性和体内抗肿瘤活性。配备有2-（芳基磺酰基）-乙氧基羰基或2-（甲基磺酰基）乙氧基羰基作为触发装置的所有砜19-24均显示出有效的DNA裂解活性和对多种肿瘤细胞系的细胞毒性。但是，这些化合物对小鼠的小鼠P388白血病完全无活性或仅有轻微活性。另一方面，具有氨基甲酸苯酯部分作为稳定的N-保护基的烯二炔2a在体外和体内均显示出有效的抗肿瘤活性。特别是，它对小鼠的Lewis肺癌表现出显着的抗肿瘤活性。这些结果表明，环状烯二炔的氨基甲酸酯部分的特性显着影响其生物学活性，即，磺酰乙基氨基甲酸酯部分是DNA裂解活性和细胞毒性的有效触发装置，而苯基氨基甲酸酯部分对于抗肿瘤具有重要意义。体内活性。作为机理研究的一部分，在弱碱性条件（pH

  DOI：

  10.1248/cpb.45.125

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of both enantiomers of dynemicin a model compound
  作者：Toshio Nishikawa、Maki Yoshikai、Kazuyo Obi、Takatoshi Kawai、Ryoichi Unno、Takahito Jomori、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00521-9

  日期：1995.8

  A novel 1,4-asymmetric induction was developed for the synthesis of chiral dynemicin A model compound. By using this reaction, both enantiomers were synthesized from chiral alcohol prepared by lipase catalyzed resolution. The biological activities of these compounds were examined.

  开发了一种新颖的1，4-不对称诱导，用于合成手性达尼霉素A模型化合物。通过使用该反应，两种对映异构体均由通过脂肪酶催化拆分制备的手性醇合成。检查了这些化合物的生物活性。