(2E,4E)-5-[(4S)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl]-3-methylpenta-2,4-dienal | 64839-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E)-5-[(4S)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl]-3-methylpenta-2,4-dienal
• 英文别名: (2E,4E)-5-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienal
• CAS: 64839-28-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: GXLJMSJMXSSYQD-UJZKJSEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-[(4S)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl]-3-methylpenta-2,4-dienal 、 (E,E)-hexa-2,4-diene-1,6-diylbis(tributylphosphonium) dibromide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以37%的产率得到3,3'-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,14-Dimethylhexadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-octaene-1,16-diyl]bis[(6S)-6-hydroxy-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone]
  参考文献：
  名称：

  Carotenoids and related polyenes. Part 6. Stereoselective synthesis of astaxanthin analogues and their antioxidant activities

  摘要：

  具有不同长度多烯链的虾青素类似物被立体选择性地合成，并检测了它们对单线态氧的淬灭活性。

  DOI：

  10.1039/b104338m
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-3,3,5-trimethyl-4-oxocyclohexyl acetate 在 Lindlar's catalyst 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4E)-5-[(4S)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl]-3-methylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和天然维生素。二。合成von（3 S，3 'S）-虾青素

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。二。（3 S，3 'S）-虾青素的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610732

文献信息

• US4156090A
  申请人：——

  公开号：US4156090A

  公开（公告）日：1979-05-22
• Carotenoids and related polyenes. Part 6. Stereoselective synthesis of astaxanthin analogues and their antioxidant activities
  作者：Yumiko Yamano、Yuki Sato、Yasuko Watanabe、Koshi Namikawa、Wataru Miki、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/b104338m

  日期：——

  Astaxanthin analogues having various lengths of polyene chains are stereoselectively synthesized and their singlet-oxygen-quenching activities are examined.

  具有不同长度多烯链的虾青素类似物被立体选择性地合成，并检测了它们对单线态氧的淬灭活性。
• Synthese von optisch aktiven, nat�rlichen Carotinoiden und strukturell verwandten Naturprodukten. II. Synthese von (3 S, 3?S)-Astaxanthin
  作者：Frank Kienzle、Hans Mayer

  DOI：10.1002/hlca.19780610732

  日期：1978.11.1

  Synthesis of optically active natural carotenoids and structurally related compounds. II. Synthesis of (3S, 3′S)-astaxanthin

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。二。（3 S，3 'S）-虾青素的合成