(1R,5R)-3,3,5-trimethyl-4-oxocyclohexyl acetate | 64839-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5R)-3,3,5-trimethyl-4-oxocyclohexyl acetate
• 英文别名: (4R,6R)-4-acetoxy-2,2,6-trimethylcyclohexanone；[(1R,5R)-3,3,5-trimethyl-4-oxocyclohexyl] acetate
• CAS: 64839-18-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: KWNKODOWAOAZFC-VXNVDRBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-3,3,5-trimethyl-4-oxocyclohexyl acetate 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Phenoxy-acetic acid (S)-4-((1Z,3E)-5-hydroxy-3-methyl-penta-1,3-dienyl)-3,5,5-trimethyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和天然维生素。二。合成von（3 S，3 'S）-虾青素

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。二。（3 S，3 'S）-虾青素的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610732
• 作为产物：
  描述：

  (4R*,6R*)-2,2,6-Trimethyl-4-hydroxycyclohexan-1-one 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(1R,5R)-3,3,5-trimethyl-4-oxocyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对于类胡萝卜素和相关的化合物的合成技术程序从6-氧代异佛尔酮：（3的合成[R，3' - [R）-Zeaxanthin。第二部分†

  摘要：

  从容易获得的，光学活性的（4开始- [R ）-羟基-2,2,6-三甲基（2），（3的新技术合成- [R，3' - [R）-zeaxanthin进行说明。根据全新的C 9 + C 2 + C 4＝ C 15方案，保护酮2，用乙炔化锂进行乙炔化，并将C 11-中间体6乙酰化，然后脱水。将产物10进行保护，去质子化，然后与甲基乙烯基酮反应以提供C 15-炔丙基13。减少在原位的13与Vitride得到烯烃Ç 15 -醇11，其被改造成周知的C 15 -的Wittig盐3。该盐与C 10-二醛4的双重Wittig反应得到性质相同的玉米黄质（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730412

文献信息

• Technical Procedures for the Syntheses of Carotenoids and Related Compounds from 6-Oxo-isophorone: Syntheses of (3<i>R</i>,3′<i>R</i>)-Zeaxanthin. Part II
  作者：Milan Soukup、Erich Widmer、Theodor Lukáč

  DOI：10.1002/hlca.19900730412

  日期：1990.6.20

  Starting from the readily available, optically active (4R)-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexanone (2), a new technical synthesis of (3R,3′R)-zeaxanthin is described. According to a completely new C9+C2+C4 = C15 scheme, the ketone 2 was protected, ethynylated with Li-acetylide, and the C11-intermediate 6 was acetylated, followed by dehydration. The product 10 was protected, deprotonated, and subsequently

  从容易获得的，光学活性的（4开始- [R ）-羟基-2,2,6-三甲基（2），（3的新技术合成- [R，3' - [R）-zeaxanthin进行说明。根据全新的C 9 + C 2 + C 4＝ C 15方案，保护酮2，用乙炔化锂进行乙炔化，并将C 11-中间体6乙酰化，然后脱水。将产物10进行保护，去质子化，然后与甲基乙烯基酮反应以提供C 15-炔丙基13。减少在原位的13与Vitride得到烯烃Ç 15 -醇11，其被改造成周知的C 15 -的Wittig盐3。该盐与C 10-二醛4的双重Wittig反应得到性质相同的玉米黄质（1）。
• Ethynylcyclohexene compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04952716A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  A process for the manufacture of compounds of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 signifies hydroxy or an etherified hydroxy group, and of zeaxanthin by converting a compound of the general formula ##STR2## wherein R.sup.1 has the above significance, in an inert organic solvent into the acetylenide and reacting this with methyl vinyl ketone, reducing the alcoholate obtained or the alcohol (obtained after hydrolysis of the alcoholate) of the general formula ##STR3## wherein R.sup.1 has the above significance, and subsequently hydrolyzing to give the compound of formula IV and, if desired, converting the compound of formula IV obtained into zeaxanthin.

  一种制造通式为##STR1##的化合物以及玉米黄质的方法，包括将通式为##STR2##的化合物在惰性有机溶剂中转化为乙炔基，并与甲基乙烯酮反应，还原所得到的醇酸盐或通式为##STR3##的醇（在醇酸盐水解后得到），然后水解得到通式IV的化合物，如果需要，将得到的通式IV的化合物转化为玉米黄质。其中R.sup.1代表羟基或醚化羟基。
• Ethynylcyclohexene compounds and processes for manufacture thereof
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05227507A1

  公开（公告）日：1993-07-13

  A process for the manufacture of compounds of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 signifies hydroxy or an etherified hydroxy group, and of zeaxanthin by converting a compound of the general formula ##STR2## wherein R.sup.1 has the above significance, in an inert organic solvent into the acetylenide and reacting this with methyl vinyl ketone, reducing the alcoholate obtained or the alcohol (obtained after hydrolysis of the alcoholate) of the general formula ##STR3## wherein R.sup.1 has the above significance, in an inert organic solvent with an aluminum hydride of the general formula R.sub.x MAlH.sub.4-x III wherein M signifies alkali metal, R represents C.sub.1 -C.sub.10 -alkoxy or a group of the formula C.sub.n H.sub.2n+1 --O--C.sub.m H.sub.2m --O--, m and n each individually denote whole numbers of 1 to 7 and x stands for 0, 1, 2 or 3, and subsequently hydrolyzing to give the compound of formula IV and, if desired, converting the compound of formula IV obtained into zeaxanthin.

  一种制备一般式为##STR1##其中R1表示羟基或醚化羟基基团的化合物，以及通过将一般式为##STR2##其中R1具有上述意义的化合物在惰性有机溶剂中转化为乙炔基，并与甲基乙烯酮反应，还原所得的醇盐或一般式为##STR3##其中R1具有上述意义的醇（在醇盐水解后获得），在惰性有机溶剂中与一般式为RxMAlH4-x III的铝氢化物反应，其中M表示碱金属，R表示C1-C10-烷氧基或CnH2n + 1-O-CmH2m-O-的基团，m和n各自表示1至7的整数，x表示0,1,2或3，然后水解得到公式IV的化合物，如果需要，将公式IV的化合物转化为玉米黄质。
• Aethinylcyclohexenderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0283979A2

  公开（公告）日：1988-09-28

  Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der all­gemeinen Formel worin R¹ Hydroxy oder eine verätherte Hydroxygruppe bedeutet, und von Zeaxanthin, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel     worin R¹ die obige Bedeutung hat, in einem inerten organischen Lösungsmittel in das Acetylenid überführt und dieses mit Methylvinylketon umsetzt, das er­haltene Alkoholat oder den nach Hydrolyse des Alkoholates erhaltenen Alkohol der allgemeinen Formel     worin R¹ die obige Bedeutung hat, in einem inerten organischen Lösungsmittel mit einem Alu­miniumhydrid der allgemeinen Formel     RxMAlH4-x      III worin M Alkalimetall bedeutet, R C₁-C₁₀-Alkoxy oder eine Gruppe der Formel CnH2n+1-O-CmH2m-O- dar­stellt, m und n unabhängig voneinander ganze Zahlen von 1 bis 7 bezeichnen und x für 0, 1, 2 oder 3 steht, reduziert und anschliessend zur Verbindung der Formel IV hydrolysiert und dass man, gewünschtenfalls, die erhaltene Verbindung der Formel IV in Zeaxanthin überführt.

  一种通式化合物的制备工艺 其中 R¹ 为羟基或醚化羟基、 和玉米黄质的工艺，其特征在于通式中的化合物 其中 R¹ 具有上述含义、 在惰性有机溶剂中转化为乙炔苷，然后与乙烯基甲酮反应，得到醇酸酯或水解醇酸酯后得到的通式醇 其中 R¹ 具有上述含义、 在惰性有机溶剂中与通式氢化铝反应 RxMAlH4-x III 其中 M 为碱金属，R 为 C₁-C₁₀-烷氧基或通式为 CnH2n+1-O-CmH2m-O- 的基团，m 和 n 互不独立地为 1 至 7 的整数，x 为 0、1、2 或 3、 然后水解得到式 IV 化合物，如果需要，将得到的式 IV 化合物转化为玉米黄质。
• SOUKUP, MILAN;WIDMER, ERICH;LUKAC, THEODOR, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 868-873
  作者：SOUKUP, MILAN、WIDMER, ERICH、LUKAC, THEODOR

  DOI：——

  日期：——